Chlorameisensäurephenylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorameisensäurephenylester
Andere Namen	Phenylchlorformiat; Phenylchlorocarbonat; Kohlensäurephenylesterchlorid;
Summenformel	C7H5ClO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-547-8
ECHA-InfoCard	100.015.953
PubChem	15891
ChemSpider	15104
Wikidata	Q16760605
Eigenschaften
Molare Masse	156,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,24 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−28 °C[1]
Siedepunkt	188–189 °C[1]
Dampfdruck	0,9 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	reagiert mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 290‐302‐330‐314‐335
	P: 280‐301+312+330‐331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	1730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorameisensäurephenylester ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester, die als Zwischenprodukt zur Herstellung verschiedener Kohlensäure-Derivate dient.

Darstellung

Chlorameisensäurephenylester erhält man durch Umsetzung von Phenol mit Phosgen in Gegenwart säurebindender Mittel wie beispielsweise Alkalisalzen, tertiären Aminen oder Carbonsäureamiden.[3]

Chemische Eigenschaften

Chlorameisensäurephenylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäure-n-butylester und Chlorameisensäurebenzylester.

Verwendung

Chlorameisensäurephenylester dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von den Pflanzenschutzmitteln Amidosulfuron, Buprofezin, Flazasulfuron, Imazosulfuron, Nicosulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron und Thidiazuron sowie für weitere Synthesen.[4]

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäurephenylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Phenylchlorformiat zur Synthese (PDF) bei Merck, abgerufen am 3. Mai 2014.
Eintrag zu Phenylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Siegfried Böhm, Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. April 2006, doi:10.1002/14356007.a06_559.pub2, S. 790.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1029 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Merck-1] Datenblatt Phenylchlorformiat zur Synthese (PDF) bei Merck, abgerufen am 3. Mai 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Phenylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Ullmann-3] Siegfried Böhm, Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. April 2006, doi:10.1002/14356007.a06_559.pub2, S. 790.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1029 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).