Kohlensäureester

Kohlensäureester (häufig auch ungenau Carbonate genannt) sind die Ester der in Substanz instabilen Kohlensäure. Ihre allgemeinen Halbstrukturformel ist R1–O–C(=O)–O–R2, wobei R1 und R2 kohlenstoffhaltige Alkyl- oder Arylreste sind. Im Fall R1= R2 ist der Kohlensäureester symmetrisch, bei R1≠ R2 ist der Kohlensäureester unsymmetrisch. Gehören R1 und R2 zu demselben Molekül, so bildet sich eine ringförmige Verbindung wie beispielsweise Propylencarbonat. Ist die Kohlensäurefunktion auf einer Seite unfunktionalisiert (R = H), so spricht man von einem Halbester. Die Urethane können ebenfalls als Halbester der Kohlensäure klassifiziert werden, zugleich sind sie Halbamide der Kohlensäure.

Struktur der Kohlensäure-Ester; bei einem Halbester ist R2=H

Herstellung

Kohlensäureester können a​us Phosgen u​nd Alkoholen u​nter Abspaltung v​on Chlorwasserstoff hergestellt werden:[1]

Mit 1,2-Glycolen entstehen d​ie cyclischen Carbonate Ethylencarbonat u​nd Propylencarbonat n​ur als Nebenprodukte n​eben Polycarbonaten.

Verwendung

Kohlensäureester zeigen als recht polare Lösungsmittel eine gewisse Löslichkeit von anorganischen Salzen und werden daher als Elektrolytflüssigkeit (Li-Ionen-Akkus) verwendet. Besonders bekannte Kohlensäureester sind die Polycarbonate, die als Kunststoffe vielfältige Verwendung finden. Das sogenannte Triphosgen (Kohlensäure-bis-trichlormethylester) kann als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen in Synthesen verwendet werden.[2]

Weiteres

Neben d​en Kohlensäureestern d​er allgemeinen Formel CO(OR)2 g​ibt es a​uch sogenannte Orthokohlensäureester C(OR)4 (siehe a​uch Orthoester). Diese können d​urch Reaktion v​on Chlorpikrin m​it Alkoholaten erhalten werden:[2]

Beispiele

Literatur
  • Benjamin Schäffner, Sergey P. Verevkin und Armin Börner: Organische Carbonate, Chem. Unserer Zeit 43 (2009) 12–21.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Kohlensäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  2. Beyer, Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998.
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