Chlorameisensäure-n-butylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorameisensäure-n-butylester
Andere Namen	Butylchlorformiat; Chlorameisensäurebutylester; Kohlensäurebutylesterchlorid;
Summenformel	C5H9ClO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-750-5
ECHA-InfoCard	100.008.865
PubChem	61140
ChemSpider	55087
Wikidata	Q22668707
Eigenschaften
Molare Masse	136,58 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,06 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	ca. 138 °C[1]
Dampfdruck	7,2 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]; mischbar mit Ether[2]; löslich in Aceton und Ethanol[2]; schwach löslich in Tetrachlorkohlenstoff[2];
Brechungsindex	1,412 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐330‐314[1]
	EUH: 071[1]
	P: 210‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+311‐305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	1325–2610 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorameisensäure-n-butylester ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Reaktion von Phosgen und wasserfreiem n-Butanol hergestellt werden.[2]

Eigenschaften

Chlorameisensäure-n-butylester ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit scharfem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Es erfolgt langsame Hydrolyse zu 1-Butanol, Salzsäure und Kohlensäure. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1][2]

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäure-n-butylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.[5]

Verwendung

Chlorameisensäure-n-butylester wird als Zwischenprodukt für die chemische Industrie, insbesondere zur Herstellung von Peroxydicarbonaten und Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorameisensäure-n-butylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 30 °C, Zündtemperatur 285 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Butylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Toxikologische Bewertung von Chlorameisensäurebutylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 12. November 2015.
Datenblatt Butyl chloroformate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2015 (PDF).
Eintrag zu Butyl chloroformate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Butylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[bgrci.de-2] Toxikologische Bewertung von Chlorameisensäurebutylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 12. November 2015.

[Sigma-3] Datenblatt Butyl chloroformate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2015 (PDF).

[CLP_100.008.865-4] Eintrag zu Butyl chloroformate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).