Thidiazuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thidiazuron
Andere Namen	N-Phenyl-N′-1,2,3-thiadiazol-5-ylharnstoff; Dropp; Defolit;
Summenformel	C9H8N4OS
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	257-356-7
ECHA-InfoCard	100.052.125
PubChem	40087
ChemSpider	36635
Wikidata	Q1968056
Eigenschaften
Molare Masse	220,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,51 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	211,5 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐332‐335‐410
	P: 273‐305+351+338‐391‐501 [2]
Toxikologische Daten	> 5350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thidiazuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Thidiazuron kann durch Reaktion von 3-Amino-1,2-thiadiazol und Phenylisocyanat gewonnen werden.[3]

Verwendung

Thidiazuron wird seit den 1980er Jahren[4] als Wachstumsregulator mit Cytokinin-ähnlicher Wirkung und als Entlaubungsmittel im Baumwollanbau verwendet.[5]

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Thidiazuron in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union und der Schweiz nicht erlaubt.[6][7] Jedoch ist bekannt, dass der von Bayer hergestellte Wirkstoff auf dem brasilianischen und südafrikanischen Markt vertrieben wird.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Thidiazuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 24. März 2014.
Datenblatt Thidiazuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Patent US4294605: Agents for the defoliation of plants. Angemeldet am 21. November 1979, veröffentlicht am 13. Oktober 1981, Anmelder: Schering. und Patent DE2214623.
M.C. Mok, D.W.S. Mok, D.J. Armstrong, K. Shudo, Y. Isogai, T. Okamoto: Cytokinin activity of N-phenyl-N′-1,2,3-thiadiazol-5-ylurea (thidiazuron). In: Phytochemistry. Band 21, Nr. 7, Januar 1982, S. 1509–1511, doi:10.1016/S0031-9422(82)85007-3.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thidiazuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
Entscheidung der Kommission vom 4. April 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Azocyclotin, Cyhexatin und Thidiazuron in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates.
Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.

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[ppdb-1] Eintrag zu Thidiazuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 24. März 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Thidiazuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Patent US4294605: Agents for the defoliation of plants. Angemeldet am 21. November 1979, veröffentlicht am 13. Oktober 1981, Anmelder: Schering. und Patent DE2214623.

[5] M.C. Mok, D.W.S. Mok, D.J. Armstrong, K. Shudo, Y. Isogai, T. Okamoto: Cytokinin activity of N-phenyl-N′-1,2,3-thiadiazol-5-ylurea (thidiazuron). In: Phytochemistry. Band 21, Nr. 7, Januar 1982, S. 1509–1511, doi:10.1016/S0031-9422(82)85007-3.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thidiazuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

[7] Entscheidung der Kommission vom 4. April 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Azocyclotin, Cyhexatin und Thidiazuron in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates.

[8] Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.