Amidosulfuron

Amidosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Pyrimidine.

Strukturformel
Allgemeines
Name Amidosulfuron
Andere Namen

1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(N-mesyl-N-methylsulfamoyl)harnstoff

Summenformel C9H15N5O7S2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120923-37-7
EG-Nummer 407-380-0
ECHA-InfoCard 100.100.889
PubChem 91777
Wikidata Q2225366
Eigenschaften
Molare Masse 369,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,51 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

179 °C[2]

Dampfdruck

< 0,001 hPa (25 °C)[1]

pKS-Wert

3,58[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (3070 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Ethylacetat (3000 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Amidosulfuron kann durch Reaktion von Methan-N-methylsulfonamid mit Chlorsulfonylisocyanat und 2-Amino-4,6-dimethoxypurimidin gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Amidosulfuron ist ein farbloser Feststoff mit leicht säuerlichem Geruch, der in Wasser löslich ist, wobei die Wasserlöslichkeit stark vom pH-Wert abhängig ist. Bei 20 °C liegt diese bei 9 mg·l−1 bei einem pH-Wert von 5,8, und bei 13.500 mg·l−1 bei einem pH-Wert von 10,0. Die Verbindung ist stabil gegenüber photolytischem Abbau.[6]

Verwendung

Amidosulfuron wird bevorzugt als selektives Nachauflauf-Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Aminosäuresynthese von Valin und Isoleucin durch Hemmung der Acetolactatsynthese. Die Aufnahme der Verbindung erfolgt hauptsächlich über die Blätter.[6]

Zulassung

Amidosulfuron ist seit 1994 in Deutschland zugelassen.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Hoestar) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Amidosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  2. Eintrag zu Amidosulfuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  3. Eintrag zu Amidosulfuron (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu Amidosulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 165 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 80 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Peter Brandt (Hrsg.): Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amidosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
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