Rimsulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rimsulfuron
Andere Namen	1-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-3-[3-(ethylsulfonyl)-2-pyridylsulfonyl]harnstoff;
Summenformel	C14H17N5O7S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	602-908-8
ECHA-InfoCard	100.128.295
PubChem	91779
ChemSpider	82876
Wikidata	Q22808894
Eigenschaften
Molare Masse	431,44 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172 °C[2]
Löslichkeit	in Wasser: 7,3 g·L−1[2]; in Methanol: 1,55 g·L−1[2]; in Ethylacetat: 2,85 g·L−1[2]; in Aceton: 14,8 g·L−1[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319‐410
	P: 305‐351‐338 [1]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rimsulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe. Es wird in der Landwirtschaft als Herbizid eingesetzt. In Deutschland sind verschiedene Produkte von Corteva (ehemals DuPont) mit dem Wirkstoff erhältlich.[4]

Verwendung

Produkte mit dem Wirkstoff Rimsulfuron werden im Ackerbau verwendet. Sie eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern im Mais- und Kartoffelanbau. Zielorganismen sind die Kriech-Quecke, einjährige monokotyledone Unkräuter und einjährige dikotyledone Unkräuter.

Zudem ist darauf zu achten, dass aufgrund der hohen Toxizität gegenüber Wasserorganismen Rimsulfuron nicht in Gewässer gelangen sollte.[5]

Wirkung

Rimsulfuron zählt zu der Gruppe der ALS-Hemmer B.[6] Es wird über die Blätter und den Wurzeln der Unkräuter aufgenommen. Nach Aufnahme wird Rimsulfuron über die Leitbündel transportiert, bis es an dem Zielort, die meristematischen Gewebe, gelangt.[5] Rimsulfuron hemmt das Enzym Acetolactat-Synthase, die innerhalb verschiedener Stoffwechselwege chemische Reaktionen enzymatisch katalysiert. Die Hemmung hat zur Folge, dass die Aminosäuren Valin, Leucin und Isoleucin von den betroffenen Geweben nicht mehr synthetisiert werden können.[7] Bis die betroffene Pflanze abstirbt, kann es mehrere Wochen dauern. Die Nährstoffkonkurrenz zur angebauten Kulturpflanze endet jedoch nach Kontakt des Zielorganismus mit Rimsulfuron.[5]

Zulassung

Rimsulfuron ist seit dem 1. Februar 2007 in der EU zugelassen.[8][9]

Handelsnamen

In Deutschland sind folgende Produkte erhältlich, in denen der Wirkstoff Rimsulfuron verwendet wird:[4]

Arigo, Cato, Cirontil, Principal, Task, Titus

Einzelnachweise

Datenblatt Rimsulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2018 (PDF).
Eintrag zu Rimsulfuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 14. Januar 2018.
CATO®- Sicherheitsdatenblatt,von DuPont; zuletzt abgerufen am 14. Januar 2018.
Verzeichnis zugelassener Pflanzenschutzmittel vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, zuletzt abgerufen am 11. Januar 2018.
Cato®- Produktinformationsblatt. (PDF) DuPont, abgerufen am 14. Januar 2018.
M. Schulte: Transgene herbizidresistente Kulturen. Rückblicke und Ausblicke nach 8 Jahren internationaler Anbaupraxis. In: Gesunde Pflanzen, Springer-Verlag, 2015, DOI:10.1007/s10343-005-0066-y, S. 42.
Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 281–283.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Rimsulfuron (aka renriduron) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis Deutschlands, abgerufen am 12. Januar 2021.
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 13. Januar 2018, S. 42.

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[SIGMA-1] Datenblatt Rimsulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2018 (PDF).

[PPDB-2] Eintrag zu Rimsulfuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 14. Januar 2018.

[CATO®-3] CATO®- Sicherheitsdatenblatt,von DuPont; zuletzt abgerufen am 14. Januar 2018.

[BVL-4] Verzeichnis zugelassener Pflanzenschutzmittel vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, zuletzt abgerufen am 11. Januar 2018.

[DuPont-5] Cato®- Produktinformationsblatt. (PDF) DuPont, abgerufen am 14. Januar 2018.

[Schulte-6] M. Schulte: Transgene herbizidresistente Kulturen. Rückblicke und Ausblicke nach 8 Jahren internationaler Anbaupraxis. In: Gesunde Pflanzen, Springer-Verlag, 2015, DOI:10.1007/s10343-005-0066-y, S. 42.

[Heldt-7] Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 281–283.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Rimsulfuron (aka renriduron) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis Deutschlands, abgerufen am 12. Januar 2021.

[VERORDNUNG-9] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 13. Januar 2018, S. 42.