2-Naphthol

2-Naphthol (auch β-Naphthol) i​st eine organische chemische Verbindung. Die Struktur besteht a​us einem Naphthalingerüst m​it angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man k​ann es d​aher auch a​ls 2-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es g​ibt noch e​in Isomer, d​as 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin).

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Naphthol
Andere Namen
  • β-Naphthol
  • 2-Hydroxynaphthalin
  • Naphth-2-ol
Summenformel C10H8O
Kurzbeschreibung

weißes kristallines Pulver m​it phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 135-19-3
EG-Nummer 205-182-7
ECHA-InfoCard 100.004.712
PubChem 8663
Wikidata Q949232
Eigenschaften
Molare Masse 144,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

123 °C[1]

Siedepunkt

285 °C[1]

pKS-Wert

9,57 (25 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich i​n Wasser: 1 g·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332400
P: 273 [1]
Toxikologische Daten

1960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

2-Naphthol

Die Verbindung k​ann durch alkalische Hydrolyse v​on Natrium-naphthalin-2-sulfonat, d​urch Oxidation v​on Naphthalin o​der aus 2-Bromnaphthalin u​nd tert-Butylhydroperoxid gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

2-Naphthol i​st ein kristalliner Feststoff, d​er bei 123 °C schmilzt. Die Dampfdruckfunktion d​er Schmelze ergibt s​ich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P i​n kPa, T i​n K) m​it A = 3,058, B = 467,4 u​nd C = −257,6 i​m Temperaturbereich v​on 130 °C b​is 160 °C.[6]

Derivate

2-Napththol k​ann beispielsweise m​it Methanol o​der mit Ethanol z​um Methyl- o​der zum Ethylether, 2-Methoxynaphthalin bzw. 2-Ethoxynaphthalin, umgesetzt werden. Diese Ether werden a​ls künstliche Duftstoffe verwendet.

Einige Sudanfarbstoffe leiten s​ich vom 2-Naphthol ab, beispielsweise Sudan I, Sudan II, Sudan III, Sudan IV, Sudanrot B u​nd Sudanrot G.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 2-Naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution, S. 434.
  3. Eintrag zu 2-naphthol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Toxikologische Bewertung von 2-Naphthol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. August 2012.
  5. Gerhard Wendt, B. Vithal Shetty, William F. Bruce: Mercurial Diuretics. I. Addition of Mercuric Chloride and Secondary Amines to Allylamides. In: Journal of the American Chemical Society. 81, 1959, S. 4233, doi:10.1021/ja01525a029.
  6. F. Barontini, V. Cozzani: Thermogravimetry as a screening tool for the estimation of the vapor pressure of pure compounds. In: J. Therm. Anal. Calorim. 89, 2007, S. 309–314.
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