2-Bromnaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Bromnaphthalin
Andere Namen	β-Naphthylbromid
Summenformel	C10H7Br
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-452-5
ECHA-InfoCard	100.008.594
PubChem	11372
Wikidata	Q27289466
Eigenschaften
Molare Masse	207,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	52–55 °C[1]
Siedepunkt	281–283 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 301+312+330‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Bromnaphthalin (β-Naphthylbromid) ist eine chemische Verbindung, die zur Substanzklasse der substituierten Naphthaline gehört. Es ist isomer zu 1-Bromnaphthalin.

Gewinnung und Darstellung

2-Bromnaphthalin kann in einer Sandmeyer-Reaktion aus dem 2-Aminonaphthalin (β-Naphthylamin) mit Kupfer(I)-bromid als Reagenz dargestellt. Die Reaktion verläuft über das Diazoniumsalz als Zwischenstufe.[2]

Sandmeyerreaktion zur 2-Bromnaphthalinsynthese

Eigenschaften

2-Bromnaphthalin ist ein gelber Feststoff.

Verwendung

2-Bromnaphthalin kann für die Synthese von Biarylen in einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion[3] und zur Darstellung eines Pentacarbonyl[methoxy(2-naphthyl)carben]chrom-Komplexes verwendet werden.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Bromnaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
H. Meislich, H. Nechamkin, J. Sharefkin: Organische Chemie. (= Schaum's outline). McGraw Hill, Düsseldorf 1980, ISBN 978-0-070-63425-1, S. 341.
Datenblatt 2-Bromonaphthalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2017 (PDF).
Hans Joachim Stendel: Hoch substituierte hydrochinoide Tricarbonyl(phenanthren)chrom- und Tricarbonyl(triphenylen)chrom-Komplexe: Synthesen, Strukturen und haptotrope Metallwanderungen. Bonn 2005, DNB 974188557, urn:nbn:de:hbz:5N-04972 (Dissertation, Universität Bonn).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Bromnaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] H. Meislich, H. Nechamkin, J. Sharefkin: Organische Chemie. (= Schaum's outline). McGraw Hill, Düsseldorf 1980, ISBN 978-0-070-63425-1, S. 341.

[3] Datenblatt 2-Bromonaphthalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2017 (PDF).

[4] Hans Joachim Stendel: Hoch substituierte hydrochinoide Tricarbonyl(phenanthren)chrom- und Tricarbonyl(triphenylen)chrom-Komplexe: Synthesen, Strukturen und haptotrope Metallwanderungen. Bonn 2005, DNB 974188557, urn:nbn:de:hbz:5N-04972 (Dissertation, Universität Bonn).