tert-Butylhydroperoxid

tert-Butylhydroperoxid (TBHP) i​st eine organisch-chemische Verbindung, d​ie zur Gruppe d​er Hydroperoxide gehört u​nd in Form e​iner farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP i​st das einfachste tertiäre Hydroperoxid.

Strukturformel
Allgemeines
Name	tert-Butylhydroperoxid
Andere Namen	1,1-Dimethylethylhydroperoxid TBHP 2-Methylpropan-2-peroxol (IUPAC)
Summenformel	C4H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-91-2 EG-Nummer 200-915-7 ECHA-InfoCard 100.000.833 PubChem 6410 Wikidata Q286326
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−8 °C[1][2]
Siedepunkt	> 75 °C (Zersetzung)[1] 35 °C (27 hPa)[2]
Dampfdruck	23 hPa (36 °C)[1]
Löslichkeit	löslich i​n Wasser[1] (100–150 g·l^−1 bei 20 °C)[3]
Brechungsindex	1,4015 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​242​‐​302​‐​311​‐​330​‐​314​‐​317​‐​341​‐​411 P: 210​‐​220​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten	370 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhydroperoxid k​ann durch Reaktion v​on tert-Butylalkohol m​it Wasserstoffperoxid i​n saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

tert-Butylhydroperoxid i​st eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin i​st TBHP e​in starkes Oxidationsmittel.

Verwendung

Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So k​ann es verwendet werden als:

• als Starter (Initiatoren) für die radikalische Polymerisation[2] – Herstellung von Massenkunststoffen
• zur Vernetzung und Modifikation von Kunststoffen
• zur Härtung von ungesättigten Polyesterharzen
• als Desinfektionsmittel – z. B. Peroxyessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie
• als Oxidationsmittel (z. B. für Phenole und Peroxidkomplexe)
• in der Abwasserbehandlung
• bei der Sharpless-Epoxidierung[7] (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen)
• beim Halcon-Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen (z. B. Propylenoxid, Ethylenglycol).

Sicherheitshinweise

Dämpfe v​on tert-Butylhydroperoxid können b​ei Temperaturen oberhalb d​es Flammpunktes (26 °C) m​it Luft explosive Gemische bilden.[1] tert-Butylhydroperoxid i​st einer d​er wenigen Stoffe, d​ie im NFPA-704-System i​n allen d​rei Kategorien d​en Höchstwert 4 trägt.[8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2017.
3. OECD: RISK ASSESSMENT TERTIARY BUTYL HYDROPEROXIDE (TBHP) (PDF; 372 kB), Final report, 11 October 2006.
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-80.
5. Eintrag zu tert-butyl hydroperoxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Eintrag zu tert-Butyl hydroperoxide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021.
7. Sharpless-Epoxidierung. (Memento vom 6. November 2011 im Internet Archive) In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004.
8. Datenblatt tert.-Butylhydroperoxide bei Cameochemicals, abgerufen 31. Oktober 2012.