1-Naphthol

1-Naphthol (auch α-Naphthol) i​st eine organisch-chemische Verbindung. Die Struktur besteht a​us einem Naphthalingerüst m​it angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man k​ann es d​aher auch a​ls 1-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es g​ibt noch e​in Isomer, d​as 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin).

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Naphthol
Andere Namen
  • α-Naphthol
  • 1-Hydroxynaphthalin
  • Naphth-1-ol
  • 1-NAPHTHOL (INCI)[1]
Summenformel C10H8O
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle m​it schwach phenolartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-15-3
EG-Nummer 201-969-4
ECHA-InfoCard 100.001.791
PubChem 7005
Wikidata Q408876
Eigenschaften
Molare Masse 144,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,28 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

96 °C[2]

Siedepunkt

288 °C[2]

pKS-Wert

9,30 (25 °C)[3]

Löslichkeit

0,1 g·l−1 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​318​‐​335​‐​411
P: 273​‐​280​‐​302+352+312​‐​305+351+338+310​‐​391 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung

Unter Einwirkung e​iner starken Säure, w​ie z. B. konzentrierter Schwefelsäure, bilden s​ich aus Pentosen u​nd Hexosen d​urch intramolekulare Dehydratisierung Furfural bzw. 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses kondensiert m​it 1-Naphthol z​u einem violetten Farbstoff (Molisch-Probe).

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1-NAPHTHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. Eintrag zu 1-Naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Eintrag zu 1-naphthol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
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