Sudanrot G

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sudanrot G
Andere Namen	1-(2-Methoxyphenylazo)-2-naphthol; C.I. Solvent Red 1; C.I. 12150; Ceresrot G; OilRed 113; Sudan R; Fettrot G; Fettfarbe Rot BG; C 10;
Summenformel	C17H14N2O2
Kurzbeschreibung	rotbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-968-9
ECHA-InfoCard	100.013.608
PubChem	14678
ChemSpider	10441568
Wikidata	Q835871
Eigenschaften
Molare Masse	278,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,12 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	180 °C[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]; löslich in Ethanol (7–8 g/L) und in pflanzlichen Ölen[3]; löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen[4];
Brechungsindex	1,550[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 350
	P: 280‐261‐305+351+338‐321‐405‐501 [6]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Sudanrot G ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azo- und Sudanfarbstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Sudanrot G kann durch Diazotierung und Azokupplung von o-Anisidin und β-Naphthol gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

Sudanrot G ist ein rotbrauner Feststoff,[1] der in Form von lichtechten, hitze-, säure- und alkalibeständigen, in Wasser praktisch unlöslichen, in Alkohol und in pflanzlichen Ölen löslichen Kristallen vorliegt [λ_max 500 nm, E 1 %/1 cm ca. 785 (Methanol)].[3]

Verwendung

Sudanrot G wird zum Färben von Mineralölprodukten, Wachserzeugnissen wie Schuhcremes, Bohnermassen, Kerzen, zur Herstellung von Kugelschreiberpasten, Tuschen etc. verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

Nach Anlage 3 (zu § 3) der Kosmetik-Verordnung ist Sudanrot G auch zum Färben von Kosmetika zugelassen. Die früher übliche Verwendung zum Färben von Eierschalen ist seit 1998 nicht mehr zulässig.[3] Grund ist, dass Erwägungen zur Strukturaktivität nahelegen, dass die Verbindung genotoxisch und/oder karzinogen ist (reduktive Spaltung zu o-Anisidin).[8]

Weblinks

Commons: Sudanrot G – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Datenblatt Sudan red G, reagent for Ph. Eur. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2016 (PDF).
Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 536 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Ceresrot G. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. November 2016.
Gisbert Otterstätter: Coloring of Food, Drugs, and Cosmetics. CRC Press, 1999, ISBN 978-0-8247-0215-1, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Sudanrot G im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. November 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Sudan Red G (Memento vom 15. November 2016 im Internet Archive) bei lgcstandards, abgerufen am 11. März 2015.
Eintrag zu Oil Pink in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 8. November 2016 (online auf PubChem).
Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2006 Bundesweiter Überwachungsplan; Bericht über Rückstände von Pflanzenschutzmitteln; Nationale Berichterstattung an die EU. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-7643-8762-4, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Sudan red G, reagent for Ph. Eur. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2016 (PDF).

[Carl_L._Yaws-2] Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 536 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-3] Eintrag zu Ceresrot G. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. November 2016.

[Gisbert_Otterstätter-4] Gisbert Otterstätter: Coloring of Food, Drugs, and Cosmetics. CRC Press, 1999, ISBN 978-0-8247-0215-1, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.013.608-5] Eintrag zu Sudanrot G im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. November 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[lgcstandards-6] Datenblatt Sudan Red G (Memento vom 15. November 2016 im Internet Archive) bei lgcstandards, abgerufen am 11. März 2015.

[HSDB-7] Eintrag zu Oil Pink in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 8. November 2016 (online auf PubChem).

[Peter_Brandt-8] Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2006 Bundesweiter Überwachungsplan; Bericht über Rückstände von Pflanzenschutzmitteln; Nationale Berichterstattung an die EU. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-7643-8762-4, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).