2-Methoxynaphthalin

2-Methoxynaphthalin (auch 2-Naphthylmethylether o​der Yara-Yara genannt) i​st eine organische chemische Verbindung, d​ie das Gerüst d​es Naphthalins h​at und d​ie sich v​om 2-Naphthol (auch β-Naphthol genannt) ableitet. Es i​st ein farbloser Feststoff, d​er seit über e​inem Jahrhundert a​ls Duftmittel eingesetzt wird, beispielsweise i​n billigen Seifen[7][8] o​der in Räucherstäbchen.[6] Der Geruch erinnert a​n Orangenblüten u​nd damit a​n das Orangenblütenöl Neroli. Deshalb w​urde 2-Methoxynaphthalin – w​ie das ähnlich durftende homologe 2-Ethoxynaphthalin – a​uch als Nerolin vermarktet. Zur Unterscheidung w​urde 2-Methoxynaphthalin Nerolin I o​der Nerolin a​lt genannt, 2-Ethoxynaphthalin Nerolin II o​der Nerolin neu. Der Duft d​es Methylethers w​ird auch a​ls Akaziennote beschrieben.[9] Diese Stoffe s​ind Ersatzstoffe, d​ie nicht i​n den duftenden Blüten d​er Natur vorkommen.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Methoxynaphthalin
Andere Namen
  • 2-Naphthylmethylether
  • β-Naphthylmethylether
  • Yara-Yara
  • Jara-Jara
  • Nerolin alt
  • Methyl-β-Naphthyl-äther[1]
  • 2-Methoxynaphthalen
  • METHYL BETA-NAPHTHYL ETHER (INCI)[2]
Summenformel C11H10O
Kurzbeschreibung

farb- kristallines Pulver[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-04-9
EG-Nummer 202-213-6
ECHA-InfoCard 100.002.013
PubChem 7119
ChemSpider 6852
Wikidata Q2240068
Eigenschaften
Molare Masse 158,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,064 g·cm−3[4]

Schmelzpunkt

70–73 °C[3]

Siedepunkt

274 °C[3]

Dampfdruck

0,01 hPa (25 °C)[5]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n kaltem Wasser[6]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​411
P: 273​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Über e​ine erste Darstellung u​nd Charakterisierung v​on 2-Methoxynaphthalin w​urde 1879 berichtet, w​obei der Geruch damals a​ls „nach Ananas“ beschrieben wurde.[10]

Darstellung

Die Darstellung erfolgt a​us 2-Naphthol u​nd einem Methylierungsreagenz w​ie Methanol, Dimethylsulfat o​der Diazomethan, w​obei insbesondere d​ie Methylierung mittels Dimethylsulfat genannt wurde.[9] Als Katalysator für d​ie Reaktion zwischen 2-Naphthol u​nd Methanol w​ird zumeist Schwefelsäure verwendet,[7] a​ber es können a​uch Molekularsiebe genutzt werden.[11] Auch e​ine Synthese v​om Typ d​er Williamson-Ethersynthese i​st möglich, s​ie geht z. B. v​om Natriumsalz d​es 2-Naphthols aus, d​as mittels Halogenmethan methyliert wird.[7]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Methoxynaphthalin i​st in kaltem Wasser f​ast unlöslich (nur 75,9 mg/Liter[12]), i​n heißem k​aum löslich. Nur w​enig löst s​ich in Methanol o​der Ethanol. Es i​st in Ether, Benzol, Chloroform u​nd Schwefelkohlenstoff leicht löslich.[1] 2-Methoxynaphthalin k​ann mit Wasserdampf destilliert werden.[1] Seine Bildungsenthalpie beträgt −98 kJ·mol−1, d​ie Verbrennungsenthalpie −5660 kJ·mol−1.[13]

Chemische Eigenschaften

Bei d​er Nitrierung m​it Salpetersäure entsteht 1-Nitro-2-methoxynaphthalin.[1]

Verwendung

2-Methoxynaphthalin w​urde wegen seines anhaftenden Geruchs v​or dem 1. Weltkrieg z​ur Vergällung v​on für Industriezwecke genutzten fetten Ölen verwendet.[14] In d​en 1960er Jahren w​urde es i​n den USA i​n einer Konzentration v​on maximal 11 ppm a​ls Aromastoff i​n Kaugummis verwendet.[15] Außerdem diente e​s als Ausgangsstoff für d​ie Synthese d​es fiebersenkenden Arzneistoffes Naproxen, v​on dem i​m Jahr 1970 500 k​g aus 2-Methoxynaphthalin hergestellt wurden.[16] Die wichtigste Verwendung i​st die a​ls Duftstoff i​n billigen Seifen.[6][7][8][9]

Sicherheitshinweise

Wie d​ie meisten organischen Substanzen i​st auch dieser Ether brennbar.[3] Er i​st schädlich für Wasserorganismen. Beim Umgang d​amit Handschuhe u​nd Schutzbrille tragen.

Einzelnachweise
  1. Deutsche Chemische Gesellschaft (Hrsg.): Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. vierte Auflage. 6 Isocyclische Oxo-Verbindungen. Julius Springer, Berlin 1923, System-Nr. 538, Funktionelle Derivate des β-Naphthols, S. 640–641 (Internet Archive).
  2. Eintrag zu METHYL BETA-NAPHTHYL ETHER in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  3. Eintrag zu 2-Methoxynaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt 2-Methoxynaphthalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2020 (PDF).
  5. Yara Yara Safety Data Sheet. Vigon, 2018, abgerufen am 4. April 2020.
  6. Yara Yara - Yara Yara (2-Methoxynaphthalene) Manufacturer from Vadodara. Abgerufen am 4. April 2020 (englisch).
  7. Eduard Gildemeister, Friedrich Hoffmann: Die ätherischen Öle. Dritte Auflage. Erster Band. Verlag der Schimmel & Co. Aktiengesellschaft, L. Staackmann, Leipzig 1928, III, Hauptbestandteile der ätherischen Öle, natürliche und künstliche Riechstoffe; Phenole und Phenoläther, β-Naphtoläther, S. 624 (Internet Archive [abgerufen am 4. April 2020] englische Version „The Volatile Oils“ von 1913 (Longmans, Green and Co, London) Seite 495–496): „zum Parfümieren billiger Haus- und Toilettenseifen viel gebrauchte Produkte“
  8. Walther Schrauth, C . Deite: Handbuch der Seifenfabrikation. Nach dem Handbuch von Dr. C. Deite. fünfte Auflage. Julius Springer, Berlin 1921, E. Die Feinseifen, I Die Rohstoffe für die Feinseifenfabrikation, 3. Die Riechstoffe für die Parfümierung der Feinseifen, S. 479–480 (Internet Archive): „zum Parfümieren billiger Haus- und Toilettenseifen“
  9. 2-Methoxynaphthalin. In: Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1998, abgerufen am 4. April 2020.
  10. C. Marchetti: Sopra alcuni derivati dei Naftoli. In: Gazzetta chimica Italiana. Band 9. Michele Amenta, Palermo 1879, S. 544–545 (Internet Archive, Zusammenfassung aus dem Jahresbericht über die Fortschritte der Chemie in der Hathi Trust Digital Library).
  11. T.Yu. Stoylkova, C.D. Chanev, H.T. Lechert, C.P. Bezouhanova: Methylation of 2-naphthol over molecular sieves. In: Catalysis Letters. Band 69, Nr. 1/2, 2000, S. 109–112, doi:10.1023/A:1019061604671.
  12. beta-naphthyl methyl ether, 93-04-9. In: thegoodscentscompany.com. Abgerufen am 4. April 2020 (englisch).
  13. M. Colomina, M.V. Roux, C. Turrion: Thermochemical properties of naphthalene compounds IV. Enthalpies of combustion and formation of 2-methoxynaphthalene, 2-ethoxynaphthalene, and 2,3- and 2,7-dihydroxynaphthalenes. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 8, Nr. 9, September 1976, S. 869–872, doi:10.1016/0021-9614(76)90164-6.
  14. Vergällung fetter Öle. Amtliche Verordnungen und Erlasse. In: Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 52, Nr. 12, Dezember 1913, S. 4–6, doi:10.1007/BF01554318.
  15. Food Protection Committee, Food and Nutrition Board: Chemicals Used in Food Processing. Hrsg.: National Academy of Sciences, National Research Council. Publication 1274. Washington D. C. 1965, LCCN 65-060045, S. 165 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  16. Peter J. Harrington, Eric Lodewijk: Twenty Years of Naproxen Technology. In: Organic Process Research & Development. Band 1, Nr. 1, Januar 1997, S. 72–76, doi:10.1021/op960009e.
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