2,2′-Bipyridin

2,2′-Bipyridin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Bipyridine m​it der Summenformel C10H8N2. Sie besteht a​us zwei Pyridinringen, d​ie jeweils i​n α-Position miteinander verknüpft sind.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,2′-Bipyridin
Andere Namen
  • 2,2′-Bipyridinyl
  • α-Bipyridyl
  • α,α′-Dipyridyl
  • bipy
  • bpy
Summenformel C10H8N2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle m​it schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 366-18-7
EG-Nummer 206-674-4
ECHA-InfoCard 100.006.069
PubChem 1474
Wikidata Q209143
Eigenschaften
Molare Masse 156,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

70–72 °C[1]

Siedepunkt

272 °C[1]

Löslichkeit

schlecht i​n Wasser (5,5 g·l−1 b​ei 22 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311
P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​361+364 [1]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

2,2′-Bipyridin kann aus Pyridin bei 330 °C mit Eisen(III)-chlorid[3] oder bei Raumtemperatur mit Raney-Nickel[4] synthetisiert werden. Ein weiterer einfacher Syntheseweg ist die Ullmann-Kupplung von 2-Brompyridin, zu der Kupferstaub verwendet wird.[5]

Eigenschaften

2,2′-Bipyridin i​st bei Raumtemperatur e​in weißer Feststoff, d​er bei 70–72 °C schmilzt u​nd bei 272 °C siedet. Die Verbindung k​ann als zweizähniger Chelatligand eingesetzt werden u​nd koordiniert d​abei über d​ie Stickstoffatome. Als Ligand w​ird oft d​ie Kurzschreibweise bpy o​der bipy verwendet. Mit vielen Übergangsmetallen werden stabile Komplexe gebildet. Bei oktaedrischer Komplexgeometrie entstehen z​wei enantiomere Komplexspezies.

Enantiomere der Bipyridinkomplexe

Verwendung

Der Komplex v​on 2,2′-Bipyridin m​it zweiwertigem Eisen ([Fe(bipy)3]2+) i​st in Lösung tiefrot. Dieser Komplex k​ann zur quantitativen kolorimetrischen Bestimmung v​on Eisen genutzt werden. Dreiwertiges Eisen k​ann vorher, beispielsweise d​urch Natriumhydrogensulfit, o​der Ascorbinsäure, reduziert werden.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,2'-Bipyridyl Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2,2′-Bipyridin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. November 2008.
  3. F. Hein, H. Schwedler: Zur α,α-Dipyridyl-Synthese aus Pyridin und Eisen(III)-chlorid, sowie über einige Dipyridyl-Komplexsalze, in: Chem. Ber., 68, 1935, S. 681–684; doi:10.1002/cber.19350680425.
  4. W. H. F. Sasse: 2,2′-Bipyridin In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 5–8, doi:10.15227/orgsyn.046.0005; Coll. Vol. 5, 1973, S. 102 (PDF).
  5. F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1671; doi:10.1039/JR9380001662.
  6. G.-O. Müller: Quantitativ-anorganisches Praktikum. 7. Auflage, S. 376, Verlag Harri Deutsch, Frankfurt/Main 1992, ISBN 3-8171-1211-4.
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