1-Aminoanthrachinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Aminoanthrachinon
Andere Namen	1-Amino-9,10-anthracendion; CI 37275;
Summenformel	C14H9NO2
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-423-5
ECHA-InfoCard	100.001.294
PubChem	6710
Wikidata	Q27284591
Eigenschaften
Molare Masse	223,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	253–255 °C[1]
Siedepunkt	>300 °C[2]
Dampfdruck	1,2·10−4 Pa (100 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Ethanol, Benzol, Chloroform, Ether, Eisessig, Chlorwasserstoff (20 mg·l−1 bei 20 °C)[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Maus, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Aminoanthrachinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinonderivate.

Gewinnung und Darstellung

Die wichtigsten Herstellungsmethoden für 1-Aminoanthrachinon sind die Umsetzung der Anthrachinonsulfonsäure (2) mit Ammoniak, bzw. die Reduktion von 1-Nitroanthrachinon (3), welches durch Nitrierung von Anthrachinon (1) zugänglich ist.[4][5]

Synthese von 1-Aminoanthrachinon aus Anthrachinon

Die Reduktion von Nitroanthrachinon wird beispielsweise mit Natriumsulfid oder Natriumhydrogensulfid durchgeführt. Alternativ zur Reduktion ist auch ein Austausch der Nitrogruppe gegen die Aminogruppe möglich, wobei diese Reaktion hauptsächlich bei der Herstellung sekundärer Amine verwendet wird.[6]

Eine alternative Methode zur Darstellung von 1-Aminoanthrachinon unter Aufbau des Anthrachinongerüsts geht von 5-Nitronaphthochinon aus.

Synthese von 1-Aminoanthrachinon aus 5-Nitronaphthochinon

Durch Umsetzung von 1,3-Butadien (1) mit 5-Nitronaphthochinon (2) im Sinne einer Diels-Alder-Reaktion erhält man 5-Nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthrachinon (3). Durch Oxidation wird 3 in das 1-Nitroanthrachinon (4) überführt, das anschließend zum 1-Aminoanthrachinon (5) reduziert wird.[7]

Eigenschaften

1-Aminoanthrachinon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, dunkelbrauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Aminoanthrachinon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen und Arzneistoffen verwendet.[2]

Ein wichtiges Farbstoffzwischenprodukt ist die Bromaminsäure (1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure) (6), die ausgehend von 1-Aminoanthrachinon (4), über eine Sulfonierung mit Chlorsulfonsäure oder Oleum und anschließender Bromierung zugänglich ist.[8]

Synthese von Bromaminsäure

Weblinks

Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie: TOXIKOLOGISCHE BEWERTUNGEN in Langfassung (05/2002) 1-Aminoanthrachinon, abgerufen am 16. Mai 2019

Einzelnachweise

Eintrag zu 1-Aminoanthrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Mai 2019. (JavaScript erforderlich)
OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Anthraquinone, 1-amino-, abgerufen am 16. Mai 2019.
Datenblatt 1-Aminoanthraquinone, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 16. Mai 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Eintrag zu Aminoanthrachinone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2019.
Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrial Organic Pigments Production, Properties, Applications. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60406-7, S. 501 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hans-Samuel Bien, Klaus Wunderlich: Anthrachinon-Farbstoffe und -Zwischenprodukte. In: Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. 4. Auflage. Band 7. Verlag Chemie, Weinheim 1974, ISBN 3-527-20000-2, S. 585 ff.
Patentanmeldung DE2539631: Verfahren zur Herstellung von hochreinem 5-Nitro-1,4,4A,9A-tetrahydroanthrachinon. Angemeldet am 5. September 1975, veröffentlicht am 18. März 1976, Anmelder: Mitsui Toatsu Chemicals, Erfinder: Torisu Yasuyoshi, Kaba Seishichiro, Mukai Ken.
E. N. Abrahart: Dyes and their Intermediates. 2. Auflage. Edward Arnold (Publishers) Ltd., London 1977, ISBN 0-7131-2580-2, S. 41–42.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1-Aminoanthrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Mai 2019. (JavaScript erforderlich)

[INCHEM-2] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Anthraquinone, 1-amino-, abgerufen am 16. Mai 2019.

[Alfa-3] Datenblatt 1-Aminoanthraquinone, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 16. Mai 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[4] Eintrag zu Aminoanthrachinone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2019.

[Willy_Herbst,_Klaus_Hunger-5] Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrial Organic Pigments Production, Properties, Applications. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60406-7, S. 501 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Hans-Samuel Bien, Klaus Wunderlich: Anthrachinon-Farbstoffe und -Zwischenprodukte. In: Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. 4. Auflage. Band 7. Verlag Chemie, Weinheim 1974, ISBN 3-527-20000-2, S. 585 ff.

[7] Patentanmeldung DE2539631: Verfahren zur Herstellung von hochreinem 5-Nitro-1,4,4A,9A-tetrahydroanthrachinon. Angemeldet am 5. September 1975, veröffentlicht am 18. März 1976, Anmelder: Mitsui Toatsu Chemicals, Erfinder: Torisu Yasuyoshi, Kaba Seishichiro, Mukai Ken.

[8] E. N. Abrahart: Dyes and their Intermediates. 2. Auflage. Edward Arnold (Publishers) Ltd., London 1977, ISBN 0-7131-2580-2, S. 41–42.