Bromaminsäure

Bromaminsäure i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er substituierten Anthrachinone.

Strukturformel
Allgemeines
Name Bromaminsäure
Andere Namen
  • 1-Amino-4-brom-9,10-dioxo-9,10-dihydro-2-anthracensulfonsäure (IUPAC)
  • 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure
Summenformel C14H8BrNO5S
Kurzbeschreibung

rotes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-159-9
ECHA-InfoCard 100.003.782
PubChem 22628
ChemSpider 21211
Wikidata Q27289131
Eigenschaften
Molare Masse 382,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

280 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280​‐​302+352​‐​333+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese

Die Herstellung d​er Bromaminsäure erfolgt d​urch die Sulfonierung v​on 1-Aminoanthrachinon m​it Oleum b​ei 160 °C u​nd anschließender Bromierung i​n Gegenwart v​on Salzsäure b​ei 0 °C.[4]


Alternativ k​ann die Sulfierung a​uch mit Chlorsulfonsäure erfolgen.

Verwendung

Die Bromaminsäure i​st ein wichtiges Vorprodukt z​ur Herstellung v​on grünen o​der blauen Anthrachinonfarbstoffen a​us den anwendungstechnischen Gruppen d​er Säurefarbstoffe, Direktfarbstoffe u​nd Reaktivfarbstoffe. Dabei w​ird die Verbindung i​n einer Jourdan-Ullmann-Reaktion kupferkatalysiert m​it einem Anilin o​der Anilinderivat umgesetzt.

  • Beispiel 1: Synthese von Acid Blue 25 durch Umsetzung von Bromaminsäure mit Anilin.


Einzelnachweise
  1. Datenblatt Bromaminic acid bei AlfaAesar, abgerufen am 15. September 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bromaminsäure, Natriumsalz: CAS-Nummer: 6258-06-6, EG-Nummer: 228-391-5, ECHA-InfoCard: 100.025.810, GESTIS-Stoffdatenbank: 492134, PubChem: 5076555, ChemSpider: 21210, Wikidata: Q81984010.
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. September 2020.
  4. K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band II. Academic Press, New York, London 1952, S. 839 (englisch).
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