Undecan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Undecan
Andere Namen	n-Undecan; Undekan; n-Undekan; Hendekan; UNDECANE (INCI)[1];
Summenformel	C11H24
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-300-6
ECHA-InfoCard	100.013.001
PubChem	14257
Wikidata	Q150731
Eigenschaften
Molare Masse	156,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,74 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−26 °C[2]
Siedepunkt	196 °C[2]
Dampfdruck	0,55 hPa (25 °C)[2]; 2,27 hPa (40 °C)[2]; 4,05 hPa (50 °C)[2];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[3]
Brechungsindex	1,4164 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 304
	EUH: 066
	P: 301+310‐331 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Undecan (auch n-Undekan) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C₁₁H₂₄ bzw. CH₃(CH₂)₉CH₃, die in der Organischen Chemie zu den unverzweigten Alkanen der Kohlenwasserstoffe gehört.

Die Stoffgruppe der Undecane umfasst insgesamt 158 weitere, verzweigte Konstitutionsisomere.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Undecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 196 °C siedet.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10164, B = 1572,477 und C = −85,128 im Temperaturbereich von 377,6 bis 470,2 K.[6] In fester Phase treten zwei polymorphe Kristallformen auf.[7] Das Polymorph II wandelt sich bei −36,5 °C mit einer Umwandlungswärme von 6,858 kJ·mol⁻¹ in das Polymorph I um. Das Polymorph I schmilzt bei −25,6 °C mit einer Schmelzwärme von 22,18 kJ·mol⁻¹.[7]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	−327.2 kJ·mol⁻¹[8] −270,3 kJ·mol⁻¹[8]
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−7431.3 kJ·mol⁻¹[8]
Wärmekapazität	c_p	345,05 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[7] 2,21 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[7]	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	T_c	639 K[9]
Kritischer Druck	p_c	19,5 bar[9]
Kritisches Volumen	V_c	0,695 l·mol⁻¹[9]
Kritische Dichte	ρ_c	0,2372 g·ml⁻¹[9]
Azentrischer Faktor	ω_c	0,530[9]
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH⁰	56,434 kJ·mol⁻¹[10]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 61 °C.[2][11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,6 Vol.‑% (42 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.‑% (425 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][11] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,83 mm bestimmt.[2][11] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[11] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.[2][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Undecan ist unter anderem ein Bestandteil von Benzin und Dieselkraftstoff.

Gefahren

Undecan entfettet und rötet die Haut. In den Augen führt die Flüssigkeit zu Schmerzen und Rötung.

Weblinks

Commons: Undecan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Undecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

Eintrag zu UNDECANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
Eintrag zu Undecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2018. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt n-Undecan (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2018.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516.
Cooper, A.R.; Crowne, C.W.P.; Farrell, P.G.: Gas-Liquid Chromatographic Studies of Electron-Donor-Acceptor Systems. Part 2.—Interactions of aromatic hydrocarbons and heterocycles with 2,4,7-trinitrofluorenone in Trans. Faraday Soc. 63 (1967) 447–454, doi:10.1039/TF9676300447.
Camin, David L.; Rossini, Frederick D.: Physical Properties of Fourteen API Research Hydrocarbons, C 9 to C 15 in J. Phys. Chem. 59 (1955) 1173–1179, doi:10.1021/j150533a014.
Finke, H.L.; Gross, M.E.; Waddington, G.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 333–341.
Prosen, E.J.; Rossini, F.D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in J. Res. NBS, 1945, 263–267.
Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 65, doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.
Wadsö, I., A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances, Acta Chem. Scand., 1966, 20, 536.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

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[CosIng-1] Eintrag zu UNDECANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu Undecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2018. (JavaScript erforderlich)

[Merck-3] Datenblatt n-Undecan (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2018.

[CRC90_3_516-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516.

[Cooper-5] Cooper, A.R.; Crowne, C.W.P.; Farrell, P.G.: Gas-Liquid Chromatographic Studies of Electron-Donor-Acceptor Systems. Part 2.—Interactions of aromatic hydrocarbons and heterocycles with 2,4,7-trinitrofluorenone in Trans. Faraday Soc. 63 (1967) 447–454, doi:10.1039/TF9676300447.

[Camin-6] Camin, David L.; Rossini, Frederick D.: Physical Properties of Fourteen API Research Hydrocarbons, C 9 to C 15 in J. Phys. Chem. 59 (1955) 1173–1179, doi:10.1021/j150533a014.

[Finke-7] Finke, H.L.; Gross, M.E.; Waddington, G.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 333–341.

[Prosen-8] Prosen, E.J.; Rossini, F.D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in J. Res. NBS, 1945, 263–267.

[Yaws1-9] Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 65, doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.

[Wadsö-10] Wadsö, I., A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances, Acta Chem. Scand., 1966, 20, 536.

[Brandes-11] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.