Dodecan

Dodecan (auch n-Dodekan) i​st eine farblose, brennbare, m​ild riechende Flüssigkeit. Dodekan i​st eine organische chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er höheren Alkane, genauer d​er Dodecane.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dodecan
Andere Namen	n-Dodecan Dodekan n-Dodekan DODECANE (INCI)[1]
Summenformel	C12H26
Kurzbeschreibung	farblose, brennbare Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-40-3 EG-Nummer 203-967-9 ECHA-InfoCard 100.003.607 PubChem 8182 Wikidata Q150744
Eigenschaften
Molare Masse	170,34 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,75 g·cm^−3[3]
Schmelzpunkt	−10 °C[3]
Siedepunkt	216 °C[3]
Dampfdruck	0,12 hPa (20 °C)[3] 0,276 hPa (30 °C)[3] 0,59 hPa (40 °C)[3] 1,19 hPa (50 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich i​n Wasser[3]
Brechungsindex	1,4210 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 304 P: 301+310​‐​331 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

n-Dodecan kommt zu etwa 2 % in Crotalaria ochroleuca vor

Ferner kommt es beispielsweise im Rhabarber vor

Natürlich kommt n-Dodecan zu etwa 2 % in den Blättern und Samen von Crotalaria (Crotalaria ochroleuca) vor.[5] Daneben findet sich Dodecan auch in Rheum palmatum, Cymbopogon parkeri, Piment (Pimenta dioica), Süßholz (Glycyrrhiza glabra), Papaya (Carica papaya), Indischem Wassernabel (Centella asiatica), Benediktenkraut (Cnicus benedictus), Schwarznuss (Juglans nigra) und Baikal-Helmkraut (Scutellaria baicalensis) vor.[6][7] Dodecan ist Bestandteil von Dieselkraftstoff.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dodecan i​st eine farblose Flüssigkeit, d​ie unter Normaldruck b​ei 216 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt s​ich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P i​n bar, T i​n K) m​it A = 4,10549, B = 1625,928 u​nd C = −92,839 i​m Temperaturbereich v​on 399,53 b​is 490,49 K.[8]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften s​ind in d​er folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	ΔfH^0gas ΔfH^0liquid	−290,9 kJ·mol^−1[9] −352,1 kJ·mol^−1[9]
Verbrennungsenthalpie	ΔcH^0liquid	−8086,0 kJ·mol^−1[9]
Wärmekapazität	cp	375,26 J·mol^−1·K^−1 (25 °C)[10] 2,20 J·g^−1·K^−1 (25 °C)[10] als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	ΔfH	36,836 kJ·mol^−1[11] beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	ΔfS	139,75 kJ·mol^−1[11] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH ΔVH^0	51,6 kJ·mol^−1[12] beim Normaldrucksiedepunkt 61,51 kJ·mol^−1[13] bei 25 °C
Kritische Temperatur	TC	385 °C[14]
Kritischer Druck	PC	18 bar[14]
Kritisches Volumen	VC	0,754 l·mol^−1[14]
Kritische Dichte	ρC	1,3 mol·l^−1[14]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Dodecan bildet b​ei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung h​at einen Flammpunkt v​on 80 °C.[3] Der Explosionsbereich beginnt b​ei 0,6 Vol.‑% (40 g/m³) a​ls untere Explosionsgrenze (UEG).[3] Der untere Explosionspunkt l​iegt bei 72 °C.[3], Die Zündtemperatur beträgt 200 °C. Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T4.[3]

Verwendung

Dodecan w​ird bei d​er Wiederaufarbeitung abgebrannter Brennelemente a​ls Lösungsmittel v​on Tributylphosphat (TBP) b​ei der Extraktion v​on Uran u​nd Plutonium (PUREX-Prozess) eingesetzt.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu DODECANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. Eintrag zu Dodecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
3. Eintrag zu Dodecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2018. (JavaScript erforderlich)
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-224.
5. H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).
6. DODECANE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
7. N-DODECANE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
8. C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35, 1945, S. 219–244, doi:10.6028/jres.035.009.
9. E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25° C. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34, 1945, S. 263–267, doi:10.6028/jres.034.013.
10. J.-P.E. Grolier, G.C. Benson: Thermodynamic properties of binary mixtures containing ketones. VIII. Heat capacities and volumes of some n-alkanone + n-alkane mixtures at 298.15 K. In: Can. J. Chem. 62, 1984, S. 949–953, doi:10.1139/v84-156, (pdf)
11. H. L. Finke, M. E. Gross, G. Waddington, H. M. Huffman: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane. In: J. Am. Chem. Soc. 76, 1954, S. 333–341, doi:10.1021/ja01631a005.
12. R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds Springer, 1987, ISBN 94-010-7923-4, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.
13. V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
14. D. Ambrose, C. Tsonopoulos: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes. In: J. Chem. Eng. Data. 40, 1995, S. 531–546, doi:10.1021/je00019a001.

Weblinks