Tetrahydroisochinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydroisochinolin
Andere Namen	1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin
Summenformel	C9H11N
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-050-0
ECHA-InfoCard	100.001.864
PubChem	7046
ChemSpider	6779
Wikidata	Q411677
Eigenschaften
Molare Masse	133,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−30 °C[1]
Siedepunkt	232–233 °C[1]
Löslichkeit	20 g/l in Wasser[1]
Brechungsindex	1,5668 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐304+340‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Als Tetrahydroisochinolin wird normalerweise das sekundäre Amin 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin bezeichnet. Dieses besteht aus einem Benzolring, an den Piperidin anelliert ist. Alternativ ist auch das 5,6,7,8-Tetrahydroisochinolin möglich, welches als Pyridin mit anelliertem Cyclohexanring beschrieben werden kann. Der Grundkörper von Tetrahydroisochinolin leitet sich von der Aminosäure Tyrosin ab.

Eigenschaften

Tetrahydroisochinolin hat einen Flammpunkt von 98 °C.[1]

Synthese

Tetrahydroisochinolin kann aus Phenylethylamin und Formaldehyd im sauren Milieu unter Wasserabspaltung mit Hilfe der Pictet-Spengler-Reaktion synthetisiert werden. Durch Verwendung substituierter Phenylethylamine oder höherer Aldehyde sind auch Derivate des Tetrahydroisochinolins zugänglich.

Verwendung

Einige Derivate des Tetrahydroisochinolins haben eine pharmakologische Wirkung und werden teilweise auch als Medikamente eingesetzt:

Muskelrelaxans wie Tubocurarin[3]
Blutdrucksenker wie die ACE-Inhibitoren Quinapril·HCl,[4] bzw. Quinapirilat und Moexipril,[5] sowie Debrisoquine. Dies sind alles Derivate des 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolins.
Inkontinenzmittel wie Solifenacin.[6]

Tetrahydroisochinolin-Alkaloide

Siehe auch

Tetrahydronaphthalin, ein analoges Ringsystem ohne Stickstoff-Atom
Isochinolin

Einzelnachweise

Datenblatt Tetrahydroisochinolin (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. August 2011.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-474.
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1684, ISBN 978-0-911910-00-1.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1172–1174, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 912–913, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1271–1272, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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[Merck-1] Datenblatt Tetrahydroisochinolin (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. August 2011.

[CRC90_3_474-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-474.

[MERCK_Index-3] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1684, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Kleemann-4] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1172–1174, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[Kleemann2-5] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 912–913, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[Kleemann3-6] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1271–1272, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.