Hydrastin

Strukturformel
	Strukturformel von (−)-β-Hydrastin
Allgemeines
Name	Hydrastin
Andere Namen	(3S)-6,7-Dimethoxy-3-{(5R)-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-yl}-3H-2-benzofuran-1-on [(−)-β-Hydrastin]
Summenformel	C21H21NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-233-0
ECHA-InfoCard	100.003.849
PubChem	197835
ChemSpider	571077
Wikidata	Q76084819
Eigenschaften
Molare Masse	383,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	132 °C[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[2]; gut löslich in Aceton und Benzol[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332
	P: 280 [4]
Toxikologische Daten	104 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydrastin ist ein Naturstoff, genauer ein natürliches Alkaloid.

Vorkommen

Kanadische Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) blühend.

Hydrastin kommt zusammen mit Berberin in der Kanadischen Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) vor. Es wurde 1851 von Alfred P. Durand entdeckt.[5]

Verwendung

Durch Oxidation von Hydrastin erhält man Hydrastinin, welches früher als Hämostyptikum[3] (blutstillend) verwendet wurde.

Siehe auch

Noscapin

Literatur

John Uri Lloyd (1908): Hydrastis canadensis. Lloyd Library, Cincinnati. (PDF; 176 kB)
Edmund Falk (1890): Hydrastin und Hydrastinin. In: Virchows Archiv. Bd. 119, Nr. 3, S. 399–446. doi:10.1007/BF01882056

Einzelnachweise

Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (−)-α-Hydrastin: CAS-Nummer: 4370-85-8, PubChem: 442247, ChemSpider: 390732, Wikidata: Q27105252.
Eintrag zu Hydrastine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Eintrag zu Hydrastine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
Datenblatt (1R,9S)-(−)-β-Hydrastine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
American Journal of Pharmacy. Jg. 1851, S. 112.

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[1] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (−)-α-Hydrastin: CAS-Nummer: 4370-85-8, PubChem: 442247, ChemSpider: 390732, Wikidata: Q27105252.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Hydrastine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[roempp-3] Eintrag zu Hydrastine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[sigma-4] Datenblatt (1R,9S)-(−)-β-Hydrastine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).

[5] American Journal of Pharmacy. Jg. 1851, S. 112.