Laudanosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Laudanosin
Andere Namen	(1S)-1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin; N-Methyltetrahydropapaverin;
Summenformel	C21H27NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-253-2
ECHA-InfoCard	100.018.412
PubChem	73397
ChemSpider	66114
Wikidata	Q408074
Eigenschaften
Molare Masse	357,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	89 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 261‐280‐301+310‐311 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Laudanosin ist ein giftiges Benzylisochinolin-Alkaloid, das in kleinen Mengen im Schlafmohn vorkommt[1] und strukturell mit Papaverin verwandt ist (N-Methyl-tetrahydropapaverin).

Schlafmohn, Papaver somniferum, aus dessen Milch Laudanosin – neben anderen Alkaloiden – isoliert werden kann.

Weiterhin ist es ein potentiell toxisches Abbauprodukt der Muskelrelaxanzien Atracurium und (in geringerem Ausmaß) Cisatracurium.[3]

Laudanosin durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und wirkt über Interaktionen mit GABA-, Opioid- und nikotinischen Acetylcholinrezeptoren epileptogen, d. h. cerebral erregend. Es kann im Herz-Kreislaufsystem zu Blutdruckabfall (Hypotonie) und verlangsamtem Herzschlag (Bradykardie) führen. In der Praxis spielen die Wirkungen von Laudanosin bei den üblichen Dosierungen der Muskelrelaxanzien in der Regel allerdings keine Rolle. Es erhöht weiterhin den MAC-Wert der verwendeten volatilen Narkotika bei einer Narkose. Laudanosin wird renal ausgeschieden.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu Laudanosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
Datenblatt DL-Laudanosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
Fodale V, Santamaria LB: Laudanosine, an atracurium and cisatracurium metabolite. In: European Journal of Anaesthesiology. 19, Nr. 7, Juli 2002, S. 466–473. PMID 12113608.

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[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Laudanosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[Sigma-2] Datenblatt DL-Laudanosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).

[pmid12113608-3] Fodale V, Santamaria LB: Laudanosine, an atracurium and cisatracurium metabolite. In: European Journal of Anaesthesiology. 19, Nr. 7, Juli 2002, S. 466–473. PMID 12113608.