Tetrahydronaphthalin

Tetrahydronaphthalin (IUPAC-Nomenklatur: 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin) i​st ein Kohlenwasserstoff m​it der Summenformel C₁₀H₁₂. Die historische Bezeichnung Tetralin w​ird auch h​eute noch häufig verwendet, i​st aber s​eit 1956 e​ine eingetragene Wortmarke v​on Dehydag, h​eute Cognis.[5]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydronaphthalin
Andere Namen	Tetralin 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin
Summenformel	C10H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit m​it naphthalinartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-64-2 EG-Nummer 204-340-2 ECHA-InfoCard 100.003.946 PubChem 8404 Wikidata Q420416
Eigenschaften
Molare Masse	132,20 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,97 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	−36 °C[2]
Siedepunkt	208 °C[2]
Dampfdruck	0,24 hPa (20 °C)[2] 0,8 hPa (30 °C)[2] 2,8 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (50 mg·l^−1 bei 20 °C)[2] gut in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex	1,5414[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 304​‐​315​‐​319​‐​351​‐​411 EUH: 019 P: 201​‐​273​‐​301+310+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313 [2]
MAK	Schweiz: 2 ml·m^−3 bzw. 11 mg·m^−3[4]
Toxikologische Daten	1580 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung und Gewinnung

Tetrahydronaphthalin w​ird durch partielle katalytische Hydrierung v​on Naphthalin hergestellt.[6] Durch vollständige Hydrierung erhält m​an daraus Decalin (Decahydronaphthalin).

Hydrierung von Naphthalin zu Tetrahydronaphthalin

Eigenschaften

Die farblose, ölige Flüssigkeit erstarrt ungefähr b​ei −36 °C u​nd siedet b​ei 208 °C.[2] Der Geruch d​es Tetrahydronaphthalins i​st dem d​es Naphthalins ähnlich. Die Flüssigkeit i​st stark lichtbrechend, d​er Brechungsindex i​st 1,541.[7] In Wasser i​st Tetrahydronaphthalin nahezu unlöslich, e​s schwimmt a​uf dem Wasser, w​eil die Dichte m​it 0,973 g·cm⁻³[7] geringer a​ls die v​on Wasser ist. In d​en meisten organischen Lösungsmitteln i​st es g​ut löslich. Bei e​inem Wassergehalt v​on 80 Mol-% w​ird bei Atmosphärendruck e​in azeotroper Siedepunkt v​on 99 °C beobachtet.[8]

Die Verbindung bildet oberhalb i​hres Flammpunkts b​ei 71 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich l​iegt zwischen 0,5 Vol.‑% (45 g/m³) a​ls untere Explosionsgrenze (UEG) u​nd 5,0 Vol.‑% (275 g/m³) a​ls obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[9] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T2.

Mit Luftsauerstoff bildet Tetrahydronaphthalin leicht d​as 1-Hydroperoxy-tetrahydronaphthalin („Tetralinhydroperoxid“). Hierauf m​uss beim Destillieren älterer Produkte geachtet werden, d​a eventuell Explosionen eintreten können.

Bildung von Tetralinhydroperoxid

Verwendung

Tetrahydronaphthalin w​ird als Lösungsmittel für Kautschuke,[6] Lackentferner u​nd Wärmetauscherflüssigkeit verwendet. Es i​st in Lacken, Abbeizmitteln u​nd Schädlingsbekämpfungsmitteln (als Lösungsmittel) enthalten. Tetrahydronaphthalin w​ird zur Herstellung v​on 1-Naphthol, Detergenzien, Weichmachern, Schuhcremes, Fußbodenpolituren u​nd Textilhilfsmittel verwendet.[2]

Isomere Verbindungen

Von d​en verschiedenen theoretisch möglichen Tetrahydronaphthalin-Derivaten i​st das 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin[10] 2 über e​ine Birch-Reduktion v​on Naphthalin 1 zugänglich. 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin i​st das Ausgangsprodukt für verschiedene Heptalen-Synthesen.[11]

1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Tetralin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
2. Eintrag zu Tetrahydronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-64-2 bzw. Tetrahydronaphthalin), abgerufen am 2. November 2015.
5. Markeninformation des DPMA: Tetralin, abgerufen am 9. August 2013.
6. Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971, S. 1390.
7. Datenblatt 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, anhydrous, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. November 2017 (PDF).
8. I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 55–57.
9. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin: CAS-Nummer: 493-04-9, EG-Nummer: 207-773-5, ECHA-InfoCard: 100.007.067, PubChem: 68121, ChemSpider: 61429, Wikidata: Q83070531.
11. Gerhard Becker, Heinz Kolshorn: Heptalene. In: Heinz Kropf (Hrsg.): Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Vol. V/2c. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1985, ISBN 3-9801412-1-7, S. 418 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).