Sebacinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sebacinsäure
Andere Namen	Decandisäure; 1,8-Octandicarbonsäure; SEBACIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C10H18O4
Kurzbeschreibung	weißes feinkristallines Pulver mit fettsäureartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-845-5
ECHA-InfoCard	100.003.496
PubChem	5192
ChemSpider	5004
DrugBank	DB07645
Wikidata	Q413454
Eigenschaften
Molare Masse	202,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	131–134 °C[3]
Siedepunkt	295 °C (133 hPa)[3]
Dampfdruck	1,3 hPa (183 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[4]
Brechungsindex	1,422 (133 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Sebacinsäure (Decandisäure, 1,8-Octandicarbonsäure, HOOC(CH₂)₈COOH) gehört in der Chemie zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester werden als Sebacate bezeichnet.

Sie liegt damit zwischen der Azelainsäure und der Undecandisäure. Die Diester mit 2-Ethylhexanol und 1-Butanol finden Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe, etwa der Sebacinsäuredibutylester. Sebacinsäure und besonders leicht ihr Dichlorid reagieren mit Hexamethylendiamin (1,6-Diaminohexan) zu einem Polyamid, dem Nylon 6.10 (oder auch PA 6.10).

Herstellung

Sebacinsäure wird vor allem durch alkalische Spaltung von Ricinolsäure mit Natriumhydroxid bzw. großtechnisch direkt aus Rizinusöl (enthält etwa 87 % Ricinolsäure) gewonnen. Diese Reaktion führt zu Natriumsebacat, das zu Sebacinsäure aufgearbeitet wird, und 2-Octanol als Nebenprodukt.[6]

Ebenfalls von technischer Bedeutung ist die Synthese der Sebacinsäure über die Kolbe-Elektrolyse durch dimerisierende Decarboxylierung von Monomethyladipat zu Dimethylsebacat.[7][6] Darüber hinaus kann Sebacinsäure über die Oxidation von Stearinsäure oder von 1,10-Decandiol sowie über Fermentationsprozesse hergestellt werden.

Nutzung

Sebacinsäure wird als Ausgangsmaterial für verschiedene Produkte genutzt. Die bekannteste Anwendung ist die Nutzung zur Herstellung von Polyamiden, vor allem des Polyamid 6.10. Hier wird Hexamethylendiamin (HMD) mit der Sebacinsäure umgesetzt, um den Kunststoff zu erhalten.[6] Der durch Polykondensation aus Sebacinsäure und Glycerin erhaltene Polyester wird als biologisch verträglicher Kunststoff für medizinische Produkte der Chirurgie und in der Forschung als Gerüst für 3D-Zellkulturen verwendet.[8]

Die Ester der Sebacinsäure werden in der Kunststoffindustrie als Weichmacher eingesetzt, zudem dienen die Ester als Bestandteile von Schmierstoffen und als Streckmittel; aufgrund der niedrigen Toxizität werden sie gern in Verpackungsfolien eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu SEBACIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
Datenblatt Sebacinsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 9. Mai 2017.
Datenblatt Sebacinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt Sebacinsäure bei Acros, abgerufen am 21. Februar 2010.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-458.
Boy Cornils, Peter Lappe: Discarboxylic Acids, Aliphatic. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2005, doi:10.1002/14356007.a02_143.pub2.
Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. Wiley-VCH, Weinheim 2007; S. 263; ISBN 978-3-527-31540-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Ranja Rai, Marwa Tallawi, Alexandra Grigore, Aldo R. Boccaccini: Synthesis, properties and biomedical applications of poly(glycerol sebacate) (PGS): A review. Progress in Polymer Science, 37 (2012) 1051-1078, doi:10.1016/j.progpolymsci.2012.02.001.

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[CosIng-1] Eintrag zu SEBACIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.

[MERCK-2] Datenblatt Sebacinsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 9. Mai 2017.

[ALFA-3] Datenblatt Sebacinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[4] Datenblatt Sebacinsäure bei Acros, abgerufen am 21. Februar 2010.

[CRC90_3_458-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-458.

[Ullmann-6] Boy Cornils, Peter Lappe: Discarboxylic Acids, Aliphatic. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2005, doi:10.1002/14356007.a02_143.pub2.

[7] Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. Wiley-VCH, Weinheim 2007; S. 263; ISBN 978-3-527-31540-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Rai-8] Ranja Rai, Marwa Tallawi, Alexandra Grigore, Aldo R. Boccaccini: Synthesis, properties and biomedical applications of poly(glycerol sebacate) (PGS): A review. Progress in Polymer Science, 37 (2012) 1051-1078, doi:10.1016/j.progpolymsci.2012.02.001.