Dicarbonsäuren

Dicarbonsäuren sind Carbonsäuren, die über zwei Carboxy-Gruppen (–COOH) verfügen.[1] Carbonsäuren mit nur einer Carboxygruppe bezeichnet man als Monocarbonsäuren. Als Dicarbonsäuren bezeichnet man alle Verbindungen mit zwei Säuregruppen, ohne die Struktur des Molekülrestes näher zu definieren.

Alkandicarbonsäuren

Rhabarber (Rheum rhabarbarum) enthält Oxalsäure

Die homologe Reihe der unverzweigten gesättigten Dicarbonsäuren, die nach IUPAC auch als Alkandisäuren bezeichnet werden, beginnt mit der Oxalsäure (HOOC–COOH), gefolgt von der Malonsäure mit drei Kohlenstoff-Atomen und der Bernsteinsäure mit vier C-Atomen in der Stammkette. Für die Synthese von Polyestern oder Polyamiden bedeutsame Carbonsäuren sind die Adipinsäure und die Sebacinsäure mit einer Kettenlänge von sechs bzw. zehn Kohlenstoff-Atomen.

Steht die eine Carboxy-Gruppe am ersten Kohlenstoffatom und die andere am letzten Kohlenstoffatom einer oftmals längeren (CH₂)_n-Kette, so werden die Verbindungen auch als α,ω-Dicarbonsäuren bezeichnet.

gesättigte Dicarbonsäuren
Ketten- länge	Trivialname	Chemische Bezeichnung	Bruttoformel	Vorkommen	Schmelz- punkt [ °C][1]
2	Oxalsäure	Ethandisäure	HOOC–COOH	Rhabarber, Knöterichgewächse	189,5
3	Malonsäure	Propandisäure	HOOC–CH₂–COOH	Zuckerrübensaft	135,6
4	Bernsteinsäure	Butandisäure	HOOC–C₂H₄–COOH		185–187
5	Glutarsäure	Pentandisäure	HOOC–C₃H₆–COOH	Saft unreifer Zuckerrüben	97–98
6	Adipinsäure	Hexandisäure	HOOC–C₄H₈–COOH	Zuckerrübe, Rote Beete	153
7	Pimelinsäure	Heptandisäure	HOOC–C₅H₁₀–COOH		105
8	Korksäure, Suberinsäure	Octandisäure	HOOC–C₆H₁₂–COOH		142
9	Azelainsäure	Nonandisäure	HOOC–C₇H₁₄–COOH		106,5
10	Sebacinsäure	Decandisäure	HOOC–C₈H₁₆–COOH	Wunderbaum (Rizinusöl)	134,5
11		Undecandisäure	HOOC–C₉H₁₈–COOH
12		Dodecandisäure	HOOC–C₁₀H₂₀–COOH		126,5–127
13	Brassylsäure	Tridecandisäure	HOOC–C₁₁H₂₂–COOH		112–113
14		Tetradecandisäure	HOOC–C₁₂H₂₄–COOH		125,8
16	Thapsiasäure	Hexadecandisäure	HOOC–C₁₄H₂₈–COOH		124–124,2

Alkendicarbonsäuren

Die bekanntesten Alkendisäuren, die eine C=C-Doppelbindung enthalten, sind die Maleinsäure und die Fumarsäure.

Aromatische Dicarbonsäuren

Aromatische Dicarbonsäuren, wie Terephthalsäure sind für die Synthese von Kunststoffen wie z. B. PET wichtig; die Ester der isomeren Phthalsäure sind bedeutende Weichmacher.[2]

Weitere wichtige Dicarbonsäuren

Tartronsäure
Weinsäure
Äpfelsäure
α-Ketoglutarsäure – Zwischenprodukt im Citratzyklus
Oxalessigsäure
Glutaminsäure – eine proteinogene α-Aminosäure
Asparaginsäure – eine proteinogene α-Aminosäure

Einzelnachweise

Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 297–298.
Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4604–4607.

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[ABC_Chemie-1] Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 297–298.

[RÖMPP-2] Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4604–4607.