1,10-Decandiol

1,10-Decandiol i​st eine organische chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkandiole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,10-Decandiol
Andere Namen
  • Decamethylenglycol
  • 1,10-DECANEDIOL (INCI)[1]
Summenformel C10H22O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-47-0
EG-Nummer 203-975-2
ECHA-InfoCard 100.003.614
PubChem 37153
ChemSpider 34095
Wikidata Q20054514
Eigenschaften
Molare Masse 174,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,891 g·cm−3 (80 °C)[2]

Schmelzpunkt

72–75 °C[2]

Siedepunkt
  • 297 °C (1.013 hPa)[2]
  • 170 °C (11 hPa)[2]
Dampfdruck

< 0,1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schlecht löslich i​n Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

1,10-Decandiol i​st ein weißer Feststoff, d​er schlecht löslich i​n Wasser ist.[2][3] Die Verbindung schmilzt b​ei 81,7 °C m​it einer Schmelzwärme v​on 44,0 kJ·mol−1 bzw. 252,6 J·g−1.[4] Das Molekül h​at eine Zick-Zack-Struktur.[5]

Verwendung

1,10-Decandiol k​ann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen w​ie dem Moschus-Riechstoffs (E)-1,6-Dioxacyclohexadec-3-en verwendet werden.[6] Durch Bromierung k​ann 1,10-Dibromdecan gewonnen werden.[7] 1,10-Dichlordecan k​ann durch Reaktion m​it Thionylchlorid gewonnen werden.[8]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 1,10-DECANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 5. Oktober 2021.
  2. Datenblatt 1,10-Decandiol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2015 (PDF).
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition:. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Jianfen Shen, Zhengyu Cai, Chaoming Wang, Xing Liu, Rui Zheng: Preparation and thermal performances of 1, 10-decanediol-stearic acid eutectic as phase change material in Thermochim. Acta 690 (2020) 178648, doi:10.1016/j.tca.2020.178648.
  5. N. Nakamura, T. Sato: 1,10-Decanediol. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 55, 1999, S. 1685–1687, doi:10.1107/S0108270199008318.
  6. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012: Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-159987-2, S. 635 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Rong Lu, Tetsuo Miyakoshi: Lacquer Chemistry and Applications. Elsevier, 2015, ISBN 978-0-12-803610-5, S. 157 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research. The Institute, 1931, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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