Azelainsäure

Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Azelate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azelainsäure
Andere Namen	Nonandisäure 1,7-Heptandicarbonsäure
Summenformel	C9H16O4
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-99-9 EG-Nummer 204-669-1 ECHA-InfoCard 100.004.246 PubChem 2266 DrugBank DB00548 Wikidata Q413504
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D10AX03
Wirkstoffklasse	Aknemittel
Eigenschaften
Molare Masse	188,22 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	98–102 °C[2]
Siedepunkt	237 °C (20 hPa)[1]
pKS-Wert	pKs1 = 4,53[3] pKs2 = 5,40[3]
Löslichkeit	schwerlöslich in Wasser (2,4 g·l^−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Es existieren drei polymorphe Formen, die in α, β und γ unterschieden werden.[5]

Darstellung

Azelainsäure kann durch Oxidation von Rizinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Rizinusöl zu Rizinolsäure hydrolysiert, die anschließend zu Azelainsäure oxidiert wird.

Die industrielle Herstellung von Azelainsäure erfolgt durch Ozonolyse von Ölsäure. Durch Alkalischmelze von Rizinusöl mit NaOH werden über Rizinolsäure als Zwischenstufe Sebacinsäure und 2-Octanol (Caprylalkohol) industriell hergestellt.[6]

Verwendung

Azelainsäure wird als pharmazeutischer Wirkstoff in der topischen Therapie der Akne und Rosazea verwendet. Es kommen 20%ige Creme- und 15%ige Gelzubereitungen zum Einsatz. Azelainsäurepräparate sind rezeptpflichtig.

Verschiedene Diester von Azelainsäure, wie beispielsweise mit 2-Ethylhexanol (Diisooctylazelat, DIOZ)[7], mit Butanol (Dibutylazelat, DBZ)[8] oder mit Octanol (Dioctylazelat, DOZ), finden Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.

Handelsnamen

Monopräparate

Skinoren (D, A, CH), Generikum (A)

Einzelnachweise

1. Datenblatt Azelainsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 30. März 2010.
2. Datenblatt Azelainsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. Eintrag zu Azelainsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
5. P. M. Babkov et al. Ukr. Fiz. Zh. (Russ Ed.) 1985.
6. T. W. Abraham, R. Höfer, Lipid-Based Polymer Building Blocks and Polymers, In: K. Matyjaszewski, M. Möller (eds.): Polymer Science: A Comprehensive Reference, Vol 10, Polymers for a Sustainable Environment and Green Energy, J. E. McGrath, M. A. Hickner, R. Höfer (Vol. Edts.) Elsevier, Amsterdam, Oxford, Waltham (2012) pp. 15-58
7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diisooctylazelat: CAS-Nummer: 26544-17-2, EG-Nummer: 247-774-8, ECHA-InfoCard: 100.043.416, PubChem: 66934, Wikidata: Q72467323.
8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibutylazelat: CAS-Nummer: 2917-73-9, EG-Nummer: 220-850-8, ECHA-InfoCard: 100.018.956, PubChem: 18016, ChemSpider: 17020, Wikidata: Q27290265.