Rescinnamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rescinnamin
Andere Namen	„Reserpinin“ (revidiert); 11,17α-Dimethoxy-18β-(3,4,5-trimethoxyphenyl-2-propenyloxy)-3β,20α-yohimban-16β-carbonsäuremethylester;
Summenformel	C35H42N2O9
Kurzbeschreibung	feine Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-471-8
ECHA-InfoCard	100.042.232
PubChem	5280954
ChemSpider	4444446
DrugBank	DB01180
Wikidata	Q409978
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C02AA01
Eigenschaften
Molare Masse	634,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	238–239 °C[2]
Löslichkeit	leicht in Chloroform, Eisessig und Benzol, wenig in Ethanol, nicht in Wasser[2][1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rescinnamin ist ein Indolalkaloid, das in verschiedenen Rauvolfia-Arten vorkommt, besonders in der Indischen Schlangenwurzel, für deren blutdrucksenkende und beruhigende Wirkung es neben Reserpin hauptverantwortlich ist.[1] Von diesem unterscheidet es sich hinsichtlich seiner chemischen Struktur lediglich durch die Veresterung der C-18-ständigen Hydroxygruppe des Grundkörpers mit 3,4,5-Trimethoxyzimtsäure (TMZS) anstatt mit 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure (TMBS).

Rescinnamin ist nicht Reserpinin

Aufgrund dieser Gemeinsamkeiten gaben Erich Haack und seine Kollegen dem von ihnen 1954 isolierten neuen Alkaloid den Trivialnamen „Reserpinin“.[4] Da aber die Forschergruppe um Emil Schlittler diesen Namen fast gleichzeitig für das von Haack et al. „Raubasinin“ genannte Reserpinin vergab und diese Bezeichnung dann auch von anderen übernommen wurde, änderten sie den Namen zugunsten der Eindeutigkeit in „Rescinnamin“.[5] Dessen ungeachtet werden noch bis heute die Namen beider Alkaloide miteinander vermengt.

Anwendung

Rescinnamin findet sich in Gesamtextrakten von Rauvolfia serpentina und trägt durch moderates Absenken des Dopamin-, Noradrenalin- und Serotonin-Spiegels[6] zu deren beruhigendem und blutdrucksenkendem Effekt bei.[7] Qualitativ entspricht sein pharmakologisches Profil damit dem des Reserpin, die Unterschiede sind vielmehr quantitativer Natur: Während sein sedativer und bradykarder Effekt deutlich leichter ausfällt als jener des Reserpins, ist seine hypotensive Wirkung im Vergleich zu diesem nur wenig schwächer. Auch hält die Wirkung von Rescinnamin nicht so lange an.[8] In Deutschland war es neben anderen Rauvolfia-Alkaloiden in Modenol^® (von Hoffmann-La Roche) und Diuraupur^® (damals Giulini Pharma) enthalten, in den USA gibt es zahlreiche Monopräparate.

Neben dem Einsatz zu therapeutischen Zwecken findet Rescinnamin in der Forschung auch als Vergleichssubstanz zu Reserpin Verwendung.[9]

Analytik

Der spezifische Drehwinkel beträgt −87° bis −97° (c=1, Chloroform).[2] Die zusätzliche Doppelbindung des TMZS- gegenüber dem TMBS-Ester ermöglicht eine Unterscheidung von Rescinnamin und Reserpin durch Bromierung, da an ihr eine elektrophile Addition von Brom möglich ist. Die resultierende Veränderung des Absorptionsspektrums ist für Rescinnamin charakteristisch.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Rescinnamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
Roth, Daunderer, Kormann: Giftpflanzen – Pflanzengifte. Hüthig Jehle Rehm, 1994. ISBN 3-609-64810-4. S. 906.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Rescinnamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.
Haack, Popelak, Spingler, Kaiser: Reserpinin, ein neues Alkaloid aus Rauwolfia serpentina Benth. In: Naturwissenschaften (1954), Vol. 41, S. 214–215.
Haack, Popelak, Spingler: Rauwolfia-Alkaloide Reserpinin und Rescinnamin. In: Naturwissenschaften (1955), Vol. 42, S. 47.
Furukawa, Sano, Kohno, Koga, Nagasaki: Selective Depleting Effect of Syrosingopine on Brain Catecholamine Levels with Relation to Morphine Analgesia in the Rat. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior (1976), Vol. 4, S. 419–425.
Wink, van Wyk, Wink: Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 2008. ISBN 3-8047-2425-6. S. 200, 268 und 402.
Kähler: Rauwolfia-Alkaloide. Boehringer Mannheim, Mannheim, 1970. S. 80–81.
vgl. Almeida, Guzmán: Rescinnamine and reserpine — a comparative study of their ¹³C NMR spectra. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis (1988), Vol. 6, S. 185–189.
Oder: Carmona-Guzmán, Balón, Sánchez: Kinetics of the Oxidation of Rescinnamine by Peroxodisulfate. In: Reaction Kinetics and Catalysis Letters (1986), Vol. 31, S. 121–126.
Oder: Furukawa, Sano, Kohno, Koga, Nagasaki: Selective Depleting Effect of Syrosingopine on Brain Catecholamine Levels with Relation to Morphine Analgesia in the Rat. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior (1976), Vol. 4, S. 419–425.
Missan, Ciacco, McMullen, Pazdera, Grenfell: Analytical Methods for Rescinnamine. In: Journal of the American Pharmaceutical Association (1960), Vol. 49, S. 7–13.

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[römpp-1] Eintrag zu Rescinnamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[roth-2] Roth, Daunderer, Kormann: Giftpflanzen – Pflanzengifte. Hüthig Jehle Rehm, 1994. ISBN 3-609-64810-4. S. 906.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Rescinnamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.

[4] Haack, Popelak, Spingler, Kaiser: Reserpinin, ein neues Alkaloid aus Rauwolfia serpentina Benth. In: Naturwissenschaften (1954), Vol. 41, S. 214–215.

[5] Haack, Popelak, Spingler: Rauwolfia-Alkaloide Reserpinin und Rescinnamin. In: Naturwissenschaften (1955), Vol. 42, S. 47.

[6] Furukawa, Sano, Kohno, Koga, Nagasaki: Selective Depleting Effect of Syrosingopine on Brain Catecholamine Levels with Relation to Morphine Analgesia in the Rat. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior (1976), Vol. 4, S. 419–425.

[7] Wink, van Wyk, Wink: Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 2008. ISBN 3-8047-2425-6. S. 200, 268 und 402.

[8] Kähler: Rauwolfia-Alkaloide. Boehringer Mannheim, Mannheim, 1970. S. 80–81.

[9] vgl. Almeida, Guzmán: Rescinnamine and reserpine — a comparative study of their ¹³C NMR spectra. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis (1988), Vol. 6, S. 185–189.
Oder: Carmona-Guzmán, Balón, Sánchez: Kinetics of the Oxidation of Rescinnamine by Peroxodisulfate. In: Reaction Kinetics and Catalysis Letters (1986), Vol. 31, S. 121–126.
Oder: Furukawa, Sano, Kohno, Koga, Nagasaki: Selective Depleting Effect of Syrosingopine on Brain Catecholamine Levels with Relation to Morphine Analgesia in the Rat. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior (1976), Vol. 4, S. 419–425.

[10] Missan, Ciacco, McMullen, Pazdera, Grenfell: Analytical Methods for Rescinnamine. In: Journal of the American Pharmaceutical Association (1960), Vol. 49, S. 7–13.