Oxathiapiprolin

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie; 1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form
Allgemeines
Name	Oxathiapiprolin
Andere Namen	rac-1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethan-1-on
Summenformel	C24H22F5N5O2S
Kurzbeschreibung	fast weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	801-263-1
ECHA-InfoCard	100.227.885
PubChem	56945145
ChemSpider	32697748
Wikidata	Q19297827
Eigenschaften
Molare Masse	539,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	146,4 °C[1]
Siedepunkt	zerfällt vor dem Sieden bei 289,5 °C[1]
Dampfdruck	1,141 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1749 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501 [3]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxathiapiprolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazole, Pyrazole und Thiazole.

Geschichte

Die Firma DuPont erwarb bei einem externen Händler eine Substanz-Bibliothek, mit welcher zunächst einige Tests durchgeführt wurden. Dabei konnte in ersten Screenings eine Struktur mit leicht fungizider Wirkung entdeckt werden. Durch die Untersuchung der Struktur-Aktivitäts-Beziehungen konnte die Wirkung durch die Einführung verschiedener Seitengruppen weiter optimiert werden, sodass am Ende Oxathiapiprolin als bester Wirkstoff entwickelt wurde. Dieser hat eine 10000-fach größere fungizide Wirkung als der Ausgangsstoff.[4][5] 2013 wurde der Wirkstoff von Syngenta lizenziert und auf den Markt gebracht.[6][7]

Darstellung

Dichloraceton wird zum Dichlorketoxim nitrosiert, welches durch eine (3+2)-Cycloaddition mit Styrol zum Isoxazolin-Derivat weiterreagiert. Durch die Reaktion mit BOC-geschütztem Piperidinthioamid entsteht ein Thiazol. Nach der Entschützung der BOC-Gruppe reagiert es mit (5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1-yl)-essigsäure zum Oxathiapiptrolin.[8][5]

Eigenschaften

Oxathiapiprolin ist ein fast farbloser, kristalliner Feststoff. Es ist praktisch unlöslich in Wasser und sehr hydrolysestabil. Im Boden ist es mit einer Halbwertszeit von ca. 121 Tagen persistent.[1] Das Molekül besitzt ein Stereozentrum. Es sind folglich zwei verschiedene Isomere möglich. Das Fungizid Oxathiapiprolin wird als Racemat eingesetzt.[1] Die reinen Enantiomere besitzen keine praktische Bedeutung.

Verwendung und Wirkungsweise

Oxathiapiprolin ist ein Fungizid der Piperidinylthiazolisoxazolin-Klasse. Es wirkt systemisch und kann sowohl präventiv als auch kurativ gegen Falschen Mehltau und Befall durch Phytophthora verwendet werden, wobei es auch die Sporenbildung der Zielorganismen hemmt. Eingesetzt wird es im Weinanbau, im Kartoffelanbau sowie im Anbau von Gemüse, Salat und Kräutern. Die Wirkung von Oxathiapiprolin beruht auf der starken Bindung am Oxysterol-Binding Protein 1 von Oomyceten, wobei der genaue Mechanismus unbekannt ist.[1][4]

Toxikologie

Oxathiapiprolin ist im Tierversuch nur wenig akut toxisch bei oraler, dermaler und inhalativer Aufnahme. Zudem ist es weder haut- noch augenreizend oder -sensitivierend. Außerdem wurde festgestellt, dass bei oraler Aufnahme nur wenig Wirkstoff absorbiert wird (ca. 30 %). Es konnte weder genotoxisches noch karzinogenes Potential beobachtet werden. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit legte eine erlaubte Tagesdosis von 0,14 mg/kg Körpergewicht fest.[9][1]

Zulassung

Oxathiapiprolin wurde in der Europäischen Union am 3. März 2017 für zehn Jahre zugelassen. Während in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit Oxathiapiprolin erhältlich sind, sind in Deutschland und Österreich Präparate mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Oxathiapiprolin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. Oktober 2019.
Eintrag zu 1-(4-{4-[5-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethan-1-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Oxathiapiprolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)
Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 5. August 2019]).
Scriven, Eric F. V., Ramsden, Christopher A., 1946-: Heterocyclic chemistry in the 21st Century : a tribute to Alan Katritzky. [Place of publication not identified], ISBN 978-0-12-812070-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richard Schaffer, Filiberto Agusti, Lucien Dhooge: International Business Law and Its Environment. Cengage Learning, 2014, ISBN 1-305-14301-9, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
syngenta.com: Syngenta und DuPont vereinbaren einen Technologieaustausch zur Einführung neuer Fungizidlösungen (Memento vom 24. September 2015 im Internet Archive), abgerufen am 15. April 2020.
Jiang, Xuefeng,: Sulfur chemistry. Cham, ISBN 978-3-03025598-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance oxathiapiprolin. In: EFSA Journal. Band 14, Nr. 7, 2016, ISSN 1831-4732, S. e04504, doi:10.2903/j.efsa.2016.4504.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxathiapiprolin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. April 2020.

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[PPDB-1] Eintrag zu Oxathiapiprolin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. Oktober 2019.

[CLP_100.227.885-2] Eintrag zu 1-(4-{4-[5-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethan-1-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Oxathiapiprolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)

[jeschke-4] Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 5. August 2019]).

[scriven-5] Scriven, Eric F. V., Ramsden, Christopher A., 1946-: Heterocyclic chemistry in the 21st Century : a tribute to Alan Katritzky. [Place of publication not identified], ISBN 978-0-12-812070-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Richard_Schaffer,_Filiberto_Agusti,_Lucien_Dhooge-6] Richard Schaffer, Filiberto Agusti, Lucien Dhooge: International Business Law and Its Environment. Cengage Learning, 2014, ISBN 1-305-14301-9, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] syngenta.com: Syngenta und DuPont vereinbaren einen Technologieaustausch zur Einführung neuer Fungizidlösungen (Memento vom 24. September 2015 im Internet Archive), abgerufen am 15. April 2020.

[jiang-8] Jiang, Xuefeng,: Sulfur chemistry. Cham, ISBN 978-3-03025598-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance oxathiapiprolin. In: EFSA Journal. Band 14, Nr. 7, 2016, ISSN 1831-4732, S. e04504, doi:10.2903/j.efsa.2016.4504.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxathiapiprolin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. April 2020.