1,3-Dichloraceton

1,3-Dichloraceton i​st ein dichloriertes Derivat d​es Acetons. Es gehört w​ie andere halogenierte Acetone z​ur Stoffgruppe d​er chlorierten Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,3-Dichloraceton
Andere Namen
  • 1,3-Dichlor-2-propanon (IUPAC)
  • Bis(chlormethyl)keton
  • Symmetrisches Dichloraceton
Summenformel C3H4Cl2O
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristalle[1]
  • hellbraune Kristalle mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 534-07-6
EG-Nummer 208-585-6
ECHA-InfoCard 100.007.806
PubChem 10793
ChemSpider 21106513
Wikidata Q4917164
Eigenschaften
Molare Masse 126,97 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,383 g·cm−3 (46 °C)[2][3]

Schmelzpunkt

39–43 °C[4][1]

Siedepunkt

172,6–173 °C[5]

Dampfdruck

< 0,1 mm Hg (20 °C)[6]

Löslichkeit

wenig i​n Wasser (27,9 g·l−1 b​ei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​314​‐​341
P: 260​‐​280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

1,3-Dichloraceton l​iegt bei Raumtemperatur i​n Form farblos-weißer Kristalle vor. Es i​st sehr g​ut in Alkoholen o​der Diethylether löslich. Die Dampfdruckfunktion ergibt s​ich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P i​n bar, T i​n K) m​it A = 4,90009, B = 1937,489 u​nd C = −49,092 i​m Temperaturbereich v​on 348 b​is 445 K.[6] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,6 kJ·mol−1.[7] 1,3-Dichloraceton bildet e​rst bei höheren Temperaturen entzündbare Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung besitzt e​inen Flammpunkt v​on 95 °C,[2] d​ie Zündtemperatur beträgt 590 °C.[2]

Verwendung

1,3-Dichloraceton d​ient als Ausgangsmaterial für d​ie Gewinnung v​on Cyclopropanolen u​nd Cyclopropanonen.[8]

Sicherheitshinweise

1,3-Dichloraceton i​st sehr giftig, e​s wird a​uch über d​ie Haut aufgenommen. Bei Kontakt m​it Haut o​der Augen treten n​eben der toxischen Wirkung z​udem erhebliche Reizungen b​is Verätzungen auf.[8][2]

Einzelnachweise
  1. Hans-Joachim Teuber, Günther Schütz, Eberhard Erkenbrecher: Vinyloge Guanidine der Pyrrolin-Reihe aus „dimerem“ Chloracetonitril. In: Archiv der Pharmazie. 313, 1980, S. 851–858, doi:10.1002/ardp.19803131007.
  2. Eintrag zu 1,3-Dichloraceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 1,3-Dichloracetone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. November 2014 (PDF).
  4. David O Hagan, Jeffrey White, David A. Jones: Efficient routes to isotopically labelled epichlorohydrins ((chloromethyl) oxiranes). In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 34, 1994, S. 871–880, doi:10.1002/jlcr.2580340908.
  5. Theodor Posner, Karl Rohde: Über das sogenannte Pseudo-dichloraceton, ein angebliches Isomeres des symmetrischen Dichloracetons. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 42, 1909, S. 3233–3242, doi:10.1002/cber.19090420349.
  6. E. D. Smith, W. L. Thornsberry: Characterization data for chloroacetone, 1,1-dichloroacetone, and 1,3-dichloroacetone. In Journal of Chemical & Engineering Data 15 (1970) 296–297, doi:10.1021/je60045a002.
  7. R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Springer 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.
  8. Eintrag zu 1,3-Dichlor-2-propanon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. November 2014.
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