Boc-Schutzgruppe

tert-Butyloxycarbonyl (Boc) ist eine Schutzgruppe. Innerhalb organischer Synthesestrategien verhindert sie die Umsetzung von freien Aminen. Haupteinsatzgebiet ist dabei der Aufbau von Peptiden im Rahmen der klassischen Festphasen-Peptid-Synthese nach Merrifield.

tert-Butoxycarbonyl-geschütztes Glycin. Die tert-Butoxycarbonyl-Schutzgruppe ist blau markiert.

Verwendung

Die Boc-Gruppe lässt sich zum Schützen eines Amins einfach in ein Molekül einführen, indem das Amin basenkatalysiert mit Di-tert-butyldicarbonat umgesetzt wird:

Einführung der BOC-Schutzgruppe bei einer Aminosäure

Die Schutzgruppe ist unter vielen chemischen Reaktionsbedingungen stabil, wird aber leicht durch Säuren angegriffen. So wird häufig HCl in Methanol oder Trifluoressigsäure zum Entschützen verwendet. Wird die Boc-Gruppe neben der Fmoc-Gruppe [(9-Fluorenylmethyl)oxycarbonyl-] in einer Synthese eingesetzt, ergibt sich die Möglichkeit der orthogonalen Schutzgruppenstrategie: zwei unterschiedliche Amino-Funktionen eines Moleküls können gezielt nacheinander freigesetzt und zur Reaktion gebracht werden.

Literatur

Alfred Pingoud, Claus Urbanke: Arbeitsmethoden der Biochemie. De Gruyter, Berlin, New York 1997, ISBN 3-11-016513-9, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.