Borsäuretrimethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Borsäuretrimethylester
Andere Namen	ortho-Borsäure-trimethylester; Trimethylborat;
Summenformel	C3H9BO3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-468-9
ECHA-InfoCard	100.004.063
PubChem	8470
Wikidata	Q423710
Eigenschaften
Molare Masse	103,91 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,923 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−29,3 °C[2]
Siedepunkt	68,7 °C[2]
Dampfdruck	182 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,3568 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐312‐319‐360FD‐370
	P: 201‐210‐260‐302+352+312‐308+311‐337+313 [1]
Toxikologische Daten	6140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 1850 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Borsäuretrimethylester (Trimethylborat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Borsäureester. Es ist der Methylester der Borsäure.

Darstellung

Borsäuretrimethylester entsteht durch Veresterung von Borsäure mit Methanol in Gegenwart saurer Katalysatoren in einer Gleichgewichtsreaktion:[5]

\mathrm {B(OH)_{3}+3\ CH_{3}OH\ \rightleftharpoons \ B(OCH_{3})_{3}+3\ H_{2}O}

Zur Verschiebung des Gleichgewichtes auf die rechte Seite ist es jedoch nötig, dem Reaktionsgemisch eines der Produkte zu entziehen (Prinzip von Le Chatelier). Die sich bei Veresterungen häufig anbietende Methode ist die Bindung des Wassers durch wasserentziehende Mittel wie beispielsweise Schwefelsäure, welche gleichzeitig als saurer Katalysator wirkt.

Die Umsetzung von Bortrioxid führt zur Bildung eines Gemisches verschiedener Borsäureester.

Eine dritte Möglichkeit besteht in der Umsetzung von Borhalogeniden mit Methanol in Gegenwart einer Base wie im folgenden Beispiel mit Bortribromid:

\mathrm {BBr_{3}+3\ CH_{3}OH\ \rightleftharpoons \ B(OCH_{3})_{3}+3\ HBr}

Der entstehende Halogenwasserstoff (im Beispiel Bromwasserstoff) wird durch die Base gebunden.

Eigenschaften

Grüne Flamme von Borsäuretrimethylester

Borsäuretrimethylester ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit. In Wasser wird sie zügig in Borsäure und Methanol hydrolysiert. Die Hydrolyse verläuft mit −19,3 kJ·mol⁻¹ exotherm.[6] Sie ist der einfachste Borsäureester. Als Verbindung des Bors brennt sie mit kräftig hellgrün gefärbter Flamme. Weil keine C–C-Bindungen vorliegen, entsteht bei der Verbrennung kein Ruß, der in der Flamme gelb glüht und so die Flammenfärbung überstrahlt (eine große Ethanolflamme hat bereits eine gelbliche Flamme, Alkane brennen mehr oder weniger hell). Bei der Verbrennung entsteht nicht flüchtiges, weißes Bortrioxid, das Säureanhydrid der Borsäure, welches die Flamme rauchen lässt:

\mathrm {2\ B(OCH_{3})_{3}+9\ O_{2}\ \longrightarrow \ 6\ CO_{2}+9\ H_{2}O+B_{2}O_{3}.}

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,74371, B = 1476,192 und C = −29,0 im Temperaturbereich von 304 K bis 340,5 K.[7] Die Verbindung bildet entzündbare Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei −18 °C.[2]

Verwendung

Reiner Borsäuretrimethylester findet technisch wenig Anwendung. Er dient in geringem Maße zur Oberflächenvergütung von Stahl (Bildung einer korrosionshemmenden Fe₂B-Schicht) in speziellen Plasmaverfahren. Borsäuretrimethylester findet als Ausgangssubstanz für Borsäure-Edukte der Suzuki-Kupplung Verwendung. Weiterhin wird Borsäuretrimethylester als Flussmittel zum Löten in sogenannten „Gasflux“-Verfahren eingesetzt.

Die durchgehend grüne Flammenfärbung des Esters kann analytisch als Indiz für die Anwesenheit von Borsäure/Boraten bzw. Methanol (die Borsäureester höherer Alkohole liefern nur grüne Flammensäume) dienen, ist jedoch nicht eindeutig. Sie ist jedoch sehr empfindlich und wird schon durch Spuren von Borsäure verursacht (zum Beispiel aus dem häufig in Laboren verwendeten Borosilicatgläsern stammend).

In der Nukleartechnik wird der Borsäuretrimethylester als Absorptionsmittel für Neutronen verwendet.[8]

Weblinks

Video demonstriert die Flammenfärbung durch Borsäuremethylester
Eintrag zu Trimethyl borate in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)

Einzelnachweise

Eintrag zu Trimethylborat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
G. Sorbe: Sicherheitstechnische Kenndaten. 100. Ergänzungslieferung 6/2004, ecomed-Verlag, ISBN 3-609-73060-9.
Datenblatt Borsäuretrimethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 24. Juli 2013.
Eintrag zu Trimethyl borate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Grüne Flammen (Bildung von Borsäuremethylester) (PDF; 9 kB).
Charnley, T.; Skinner, H.A.; Smith, N.B.: Thermochemistry of Organo-boron Compounds. Part I. Esters of Boric Acid, in: J. Chem. Soc., 1952, S. 2288–2291 (doi:10.1039/JR9520002288).
P. M. Christopher, A. Shilman: Vapor Pressures of Trialkyl Borates, in: J. Chem. Eng. Data, 1967, 12, S. 333–335 (doi:10.1021/je60034a012).
Herder Lexikon Chemie. Gütersloh 1985, Buch-Nr. 03838 0, S. 43.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Trimethylborat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[Sorbe-2] G. Sorbe: Sicherheitstechnische Kenndaten. 100. Ergänzungslieferung 6/2004, ecomed-Verlag, ISBN 3-609-73060-9.

[Merck-3] Datenblatt Borsäuretrimethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 24. Juli 2013.

[CLP_100.004.063-4] Eintrag zu Trimethyl borate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Grüne Flammen (Bildung von Borsäuremethylester) (PDF; 9 kB).

[6] Charnley, T.; Skinner, H.A.; Smith, N.B.: Thermochemistry of Organo-boron Compounds. Part I. Esters of Boric Acid, in: J. Chem. Soc., 1952, S. 2288–2291 (doi:10.1039/JR9520002288).

[7] P. M. Christopher, A. Shilman: Vapor Pressures of Trialkyl Borates, in: J. Chem. Eng. Data, 1967, 12, S. 333–335 (doi:10.1021/je60034a012).

[8] Herder Lexikon Chemie. Gütersloh 1985, Buch-Nr. 03838 0, S. 43.