2-Ethyl-1-butanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Ethyl-1-butanol
Andere Namen	2-Ethylbutan-1-ol (IUPAC); 2-Ethylbutylalkohol; 2,2-Diethylethanol; 3-(Hydroxymethyl)pentan; 2-ETHYLBUTANOL (INCI)[1];
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehm alkoholartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-621-4
ECHA-InfoCard	100.002.384
PubChem	7358
ChemSpider	7080
Wikidata	Q4596882
Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−52 °C[2]
Siedepunkt	149 °C[2]
Dampfdruck	1,20 hPa (20 °C)[2]; 14,2 hPa (50 °C)[2];
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[2]; mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar[3];
Brechungsindex	1,4224 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+312
	P: 280 [2]
Toxikologische Daten	1850 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 1050 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethyl-1-butanol (kurz 2-EB) ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol mit alkoholartigem Geruch. Er ist als Lösungsmittel von Bedeutung, ein gewisser Teil wird chemisch weiterverarbeitet.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von 2-Ethyl-1-butanol erfolgt durch eine Aldolkondensation von n-Butyraldehyd und Acetaldehyd, die zunächst zu 2-Ethyl-2-butenal umgesetzt werden. Nach dessen katalytischer Hydrierung erhält man 2-Ethyl-1-butanol.[4]

Technische Herstellung von 2-Ethyl-1-butanol

Als Nebenprodukte entstehen n-Hexanol, n-Butanol, sowie 2-Ethylhexanol. Die Aldolkondensation kann entweder basen- oder säurekatalysiert ablaufen. Häufig jedoch setzt man Alkalihydroxide wie Natrium- oder Kaliumhydroxid ein.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Ethylbutan-1-ol hat eine relative Gasdichte von 3,52 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck).

Chemische Eigenschaften

2-Ethylbutan-1-ol ist eine entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Alkohole. Er ist wenig löslich in Wasser (10 g/l bei 20 °C) und leichter als Wasser. 2-Ethybutanol ist schwer bzw. sehr schwer flüchtig.[2]

Verwendung

2-Ethylbutan-1-ol findet in der chemischen Industrie breite Anwendung. So wird er vorwiegend als Lösungsmittel für Öle, Harze, Wachse, Fette und Farbstoffe eingesetzt. Darüber hinaus wird er zur Synthese von Estern verwendet, die wiederum als Weichmacher für Kunststoffe [z. B. Bis(2-ethylbutyl)phthalat] sowie als Riech- und Aromastoffe (z. B. 2-Ethylbutylacetat) eingesetzt werden.[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Ethylbutan-1-ol können mit Luft beim Erhitzen über den Flammpunkt explosive Gemische bilden. 2-Ethylbutan-1-ol wird hauptsächlich durch die Atemwege und die Haut aufgenommen. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es zu starken Reizwirkungen auf Atemwege, Haut und Augen kommen. Außerdem besteht die Gefahr einer Störung des Zentralnervensystems (narkotische Wirkung). Bei langer Exposition zeigten sich bei den Betroffenen, Symptome wie Tränen und Brennen der Augen, der Nasen- und Rachen-Schleimhäute, sowie Husten, Übelkeit, Kopfschmerzen Schwindel, Muskelschwäche, Atemnot und evtl. Bewusstlosigkeit. 2-Ethyl-1-butanol weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von ca. 1,08 Vol.-% (ca. 46 g/cm³) und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 7,0 Vol.-% (ca. 298 g/cm³) auf. Die Zündtemperatur beträgt 315 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2 und in die Explosionsgruppe IIA. Mit einem Flammpunkt von 58 °C gilt 2-Ethylbutan-1-ol als relativ schwer entflammbar.[2]

Siehe auch

Weblinks

Commons: 2-Ethyl-1-butanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-ETHYLBUTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
Eintrag zu 2-Ethylbutanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 2-Ethylbutan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2018.
Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer, Guido D. Frey,: Alcohols, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Januar 2013, S. 11, doi:10.1002/14356007.a01_279.pub2.
Eintrag zu 2-Ethylbutanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

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[CosIng-1] Eintrag zu 2-ETHYLBUTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Ethylbutanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[RÖMPP-3] Eintrag zu 2-Ethylbutan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2018.

[ULLMANN-4] Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer, Guido D. Frey,: Alcohols, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Januar 2013, S. 11, doi:10.1002/14356007.a01_279.pub2.

[CLP_100.002.384-5] Eintrag zu 2-Ethylbutanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.