Gemfibrozil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Gemfibrozil
Andere Namen	5-(2,5-Dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentansäure (IUPAC); Gemfibrozilum (Latein);
Summenformel	C15H22O3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, wachsartiges, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	247-280-2
ECHA-InfoCard	100.042.968
PubChem	3463
ChemSpider	3345
DrugBank	DB01241
Wikidata	Q384295
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C10AB04
Wirkstoffklasse	Fibrate (Lipidsenker)
Eigenschaften
Molare Masse	250,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	61–63 °C[2]
Siedepunkt	158–159 °C (2,66 Pa)[2]
pKS-Wert	4,7[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dichlormethan, leicht löslich in Ethanol und in Methanol[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	1414 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gemfibrozil ist ein oraler Lipidsenker (Mittel zur Senkung erhöhter Blutfette). Es gehört zur Wirkstoffgruppe der Fibrate. Gemfibrozil wurde als Lipidsenker 1969 von Parke-Davis (heute Pfizer) patentiert und ist unter dem Handelsnamen Gevilon sowie als Generikum erhältlich.[2]

Wirkmechanismus

Der Arzneistoff ist ein Ligand des Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptors vom Subtyp α (PPAR_α), eines Rezeptors, der am Stoffwechsel von Kohlenhydraten und Fetten beteiligt ist und ebenso an der Bildung von Fettgewebe. Der Anstieg der Synthese von Lipoproteinlipase steigert gleichzeitig den Abbau von Triglyzeriden.

Therapeutische Wirkung

Gemfibrozil

reduziert den Spiegel der Triglyceride (um 20–40 %)
reduziert den Spiegel von VLDL
reduziert moderat den Spiegel von LDL (um 10–20 %)
steigert moderat den Spiegel von HDL (um 5–20 %).[4]

Nebenwirkungen und toxische Effekte

Häufige Nebenwirkungen sind Schwindel, Kopfschmerzen, gastrointestinale Beschwerden, Hautekzeme und Müdigkeit.[5] Auch Transaminasenanstieg, Muskelbeschwerden, Gallensteinbildung und Haarausfall können wie bei anderen Fibraten auftreten.[6]

In Tierversuchen fanden sich bei übernormalen Dosen Hinweise auf eine Kanzerogenität.[7]

Indikationen

Für Hyperlipidämie (Typ III) ist Gemfibrozil das Mittel der Wahl.
Hypertriglyzeridämie (Typ IV): Gemfibrozil wird besser vertragen, auch wenn es weniger effektiv ist als Niacin.

Kontraindikationen

Gemfibrozil sollte nur mit Vorsicht verwendet werden bei Anstieg der Leberenzyme, bei fortgeschrittener Niereninsuffizienz und bei Gallenwegserkrankungen. In der Schwangerschaft ist es nur bei vitaler Indikation zugelassen. Bei der Einnahme zusammen mit Repaglinid besteht Hypoglykämiegefahr. Bei Einnahme zusammen mit Statinen erhöht sich durch den gemeinsamen Stoffwechselweg über das Cytochrom P450 das Risiko einer Rhabdomyolyse.[8]

Wechselwirkungen

Antikoagulantien: Gemfibrozil verstärkt die Wirkung von Warfarin.
Statine: Werden Statine gleichzeitig mit Fibraten (einschließlich Gemfibrozil) verabreicht, steigt das Risiko von Muskelkrämpfen, Myopathie und Rhabdomyolyse.

Einzelnachweise

Datenblatt GEMFIBROZIL CRS 27.06.2013 (PDF) beim EDQM, abgerufen am 29. August 2017.
Eintrag zu Gemfibrozil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2019.
Datenblatt Gemfibrozil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie. S. 654.
Rote Liste online, abgerufen am 1. Februar 2014.
Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie. 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 149.
rxlist.com: Lopid (Memento vom 12. Juni 2008 im Internet Archive).
Rote Liste Online Gemfibrozol, abgerufen am 1. Februar 2014.

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[Ph._Eur.-1] Datenblatt GEMFIBROZIL CRS 27.06.2013 (PDF) beim EDQM, abgerufen am 29. August 2017.

[RÖMPP_Online-2] Eintrag zu Gemfibrozil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2019.

[Sigma-3] Datenblatt Gemfibrozil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).

[4] Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie. S. 654.

[5] Rote Liste online, abgerufen am 1. Februar 2014.

[6] Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie. 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 149.

[7] rxlist.com: Lopid (Memento vom 12. Juni 2008 im Internet Archive).

[8] Rote Liste Online Gemfibrozol, abgerufen am 1. Februar 2014.