Essigsäureisopropenylester

Essigsäureisopropenylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Essigsäureisopropenylester
Andere Namen
  • Isopropenylacetat
  • 1-Propen-2-ol-acetat (IUPAC)
Summenformel C5H8O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-22-5
EG-Nummer 203-562-7
ECHA-InfoCard 100.003.239
PubChem 7916
Wikidata Q27259352
Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,918 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−93 °C[1]

Siedepunkt

97 °C[1]

Dampfdruck

23 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (32,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,401 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​335
P: 210​‐​370+378​‐​403+235 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Essigsäureisopropenylester kann durch Reaktion von Ethenon mit Aceton gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Essigsäureisopropenylester ist eine leicht entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[1] Mit Alkoholen und Aminen reagiert die Verbindung unter Bildung von Estern und Amiden.[6]

Verwendung

Essigsäureisopropenylester kann als Acetylierungsmittel verwendet werden, das aus enolisierbaren Aldehyden bzw. Ketonen durch Umesterung Enolacetate bildet.[3] Es wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Acetylaceton, als Comonomer für Kunststoffe und als Acetylierungsmittel in der Pharmaindustrie verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäureisopropenylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 4 °C, Zündtemperatur 395 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Isopropenylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Toxikologische Bewertung von Isopropenylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 1. Mai 2018.
  3. Datenblatt Isopropenyl acetate, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2017 (PDF).
  4. Datenblatt Isopropenylacetat (PDF) bei Merck, abgerufen am 11. September 2017.
  5. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XI/2, 4th Edition: Amines II (Aziridines, Azedidines, Amino Acids, Lactams, Quaternary Ammonium Salts, Nitrogen-Sulfur Compounds). Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180614-7, S. 34 (books.google.de).
  6. Eintrag zu Isopropenylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. September 2017.
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