Essigsäureisopropenylester

Essigsäureisopropenylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Essigsäureisopropenylester
Andere Namen
  • Isopropenylacetat
  • 1-Propen-2-ol-acetat (IUPAC)
Summenformel C5H8O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-22-5
EG-Nummer 203-562-7
ECHA-InfoCard 100.003.239
PubChem 7916
Wikidata Q27259352
Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,918 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−93 °C[1]

Siedepunkt

97 °C[1]

Dampfdruck

23 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser (32,5 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,401 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​335
P: 210​‐​370+378​‐​403+235 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Essigsäureisopropenylester k​ann durch Reaktion v​on Ethenon m​it Aceton gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Essigsäureisopropenylester i​st eine leicht entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit m​it aromatischem Geruch, d​ie löslich i​n Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[1] Mit Alkoholen u​nd Aminen reagiert d​ie Verbindung u​nter Bildung v​on Estern u​nd Amiden.[6]

Verwendung

Essigsäureisopropenylester k​ann als Acetylierungsmittel verwendet werden, d​as aus enolisierbaren Aldehyden bzw. Ketonen d​urch Umesterung Enolacetate bildet.[3] Es w​ird als Zwischenprodukt für d​ie Herstellung v​on Acetylaceton, a​ls Comonomer für Kunststoffe u​nd als Acetylierungsmittel i​n der Pharmaindustrie verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Essigsäureisopropenylester können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 4 °C, Zündtemperatur 395 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Isopropenylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Toxikologische Bewertung von Isopropenylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 1. Mai 2018.
  3. Datenblatt Isopropenyl acetate, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2017 (PDF).
  4. Datenblatt Isopropenylacetat (PDF) bei Merck, abgerufen am 11. September 2017.
  5. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XI/2, 4th Edition: Amines II (Aziridines, Azedidines, Amino Acids, Lactams, Quaternary Ammonium Salts, Nitrogen-Sulfur Compounds). Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180614-7, S. 34 (books.google.de).
  6. Eintrag zu Isopropenylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. September 2017.
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