Anisol

Anisol ist eine charakteristisch riechende, farblose, entzündliche Flüssigkeit. Da Anisol formal als Ether aus Phenol und Methanol aufgefasst werden kann, bezeichnet man es auch als Methylphenylether oder Methoxybenzol.

Strukturformel
Allgemeines
Name Anisol
Andere Namen
  • Methoxybenzen
  • Methoxybenzol
  • Methylphenylether
  • Phenoxymethan
  • ANISOLE (INCI)[1]
Summenformel C7H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-66-3
EG-Nummer 202-876-1
ECHA-InfoCard 100.002.615
PubChem 7519
ChemSpider 7238
Wikidata Q312244
Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−37 °C[2]

Siedepunkt

154 °C[2]

Dampfdruck

3,6 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Dipolmoment

1,38(7) D[4] (4,6 · 10−30 C · m)

Brechungsindex

1,516 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319
P: 210​‐​233​‐​241​‐​243​‐​280​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

3,7 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Im Labormaßstab kann Anisol durch die Veretherung von Phenol bzw. Phenolaten erhalten werden (Ethersynthese nach Williamson), z. B. durch Umsetzung eines Phenolats mit Methyliodid oder von Phenol mit Dimethylsulfat in Gegenwart einer Base.

Verwendung

Verwendet wird Anisol als Lösungsmittel, Wärmeübertragungsmittel (zwischen 150 und 260 °C) und Ausgangsstoff für die Synthese organischer Verbindungen wie beispielsweise Arzneimitteln und Riechstoffen.

Verwandte Strukturen

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Anisol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Anisalkohol, Anisaldehyd, Anissäure. Die Darstellung von Anisaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.[6]

–CH2OH–CHO–COOH
AnisolAnisalkoholAnisaldehydAnissäure

Zu den Derivaten zählen auch:

IR-Spektrum von Anisol

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu ANISOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. Eintrag zu Anisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Anisol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-52.
  5. Datenblatt Anisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2011 (PDF).
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.
Commons: Anisol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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