Nitroanisole

Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​om Anisol a​ls auch v​om Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Methoxy- (–OCH3) u​nd Nitrogruppe (–NO2) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C7H7NO3.

Nitroanisole
Name 2-Nitroanisol3-Nitroanisol4-Nitroanisol
Andere Namen o-Nitroanisol
1-Methoxy-2-nitrobenzol		m-Nitroanisol
1-Methoxy-3-nitrobenzol		p-Nitroanisol
1-Methoxy-4-nitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 91-23-6555-03-3100-17-4
PubChem 7048111407485
ECHA-InfoCard 100.001.866 100.008.255 100.002.569
Summenformel C7H7NO3
Molare Masse 153,14 g·mol−1
Aggregatzustand flüssigfestfest
Kurzbeschreibung farblos bis gelbliche
oder rötliche Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch		gelbliche Kristalle

 		gelblich grauer
Feststoff
 
Schmelzpunkt 9 °C[1] 34–37 °C[2] 58 °C[3]
Siedepunkt 273 °C[1]
 		 256,3 °C[2]
 		 258–260 °C[3]
über 340 °C (Zers.)
Dichte 1,25 g·cm−3 (20 °C)[1]1,23 g·cm−3 (25 °C)[3]
Dampfdruck 0,58 Pa (30 °C)[4]
Löslichkeit 1,69 g·l−1 (30 °C)[1]0,468 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[1]
Achtung[5]
Achtung[3]
H- und P-Sätze 350​‐​302 302 341
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
201​‐​308+313 301+312+330 281

Darstellung

Nitroanisole können a​us den Nitrophenolen d​urch Veretherung m​it Dimethylsulfat dargestellt werden.[6]

Eigenschaften

Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie d​en höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Nitroanisole s​ind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) b​ei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen u​nd Pharmazeutika.

Sicherheitshinweise

2-Nitroanisol s​teht im Verdacht krebserregend z​u sein.[7]

Derivate

Neben d​en einfach nitrierten Anisolen existieren a​uch Derivate m​it mehreren Nitro- bzw. anderen Gruppen, welche v​on Bedeutung sind.

  • 2,4-Dinitroanisol C7H6N2O5, wird zur Sprengstoffherstellung verwendet
  • Trinitroanisol C7H5N3O7, wird als Sprengstoff verwendet
  • Tetranitroanisole C7H4N4O9, werden ebenfalls als Sprengstoffe eingesetzt
  • Methylnitroanisole C8H9NO3
  • Andere Derivate:
    • 2,4-Dinitro-6-methylanisol, CAS-Nummer: 29027-13-2
    • 2,6-Dichlor-4-nitroanisol, CAS-Nummer: 17742-69-7
    • 2,4-Dichlor-6-nitroanisol, CAS-Nummer: 37138-82-2
    • 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol, CAS-Nummer: 14804-39-8

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 3-Nitroanisol (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  3. Eintrag zu 4-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range; in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43 (doi:10.1016/j.tca.2010.11.034).
  5. Datenblatt 3-Nitroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
  7. National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): o-Nitroanisole, abgerufen am 18. November 2014.
Commons: Nitroanisole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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