Anisidine
Die Anisidine (auch Methoxyaniline bzw. Aminoanisole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H9NO. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Aniline ansehen.
| Anisidine | |||||||||||
| Name | 2-Anisidin | 3-Anisidin | 4-Anisidin | ||||||||
| Andere Namen | o-Anisidin, 2-Methoxyanilin, o-Aminoanisol |
m-Anisidin, 3-Methoxyanilin, m-Aminoanisol |
p-Anisidin, 4-Methoxyanilin, p-Aminoanisol | ||||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 90-04-0 134-29-2 (Hydrochlorid) | 536-90-3 | 104-94-9 | ||||||||
| PubChem | 7000 | 10824 | 7732 | ||||||||
| Summenformel | C7H9NO | ||||||||||
| Molare Masse | 123,15 g·mol−1 | ||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | |||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche Flüssigkeit |
gelbliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch |
farblose bis graubraune Masse mit schwach anilinähnlichem Geruch | ||||||||
| Schmelzpunkt | 5 °C[1] | −1 °C[2] | 57 °C[3] | ||||||||
| Siedepunkt | 225 °C[1] | 251 °C[2] | 243 °C[3] | ||||||||
| pKs-Wert[4] (der konjugierten Säure BH+) |
4,52 | 4,20 | 5,31 | ||||||||
| Dichte | 1,09 g·cm−3 | 1,10 g·cm−3 | 1,08 g·cm−3 | ||||||||
| Dampfdruck | 0,05 mbar (20 °C) | 0,0035 mbar (20 °C) | 0,02 mbar (20 °C) | ||||||||
| Löslichkeit in Wasser |
15,0 g·l−1 (25 °C) | schwer löslich | 22 g·l−1 (20 °C) | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 350‐331‐311‐301‐341 | 301‐311‐331‐373‐411 | 330‐310‐300‐373‐400 | ||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||
| 201‐280‐302+352 304+340‐309+310 |
260‐273‐280‐301+310 302+350‐304+340 |
201‐260‐264 273‐280‐284 | |||||||||
Bei den nitrierten oder halogenierten Derivaten spricht man ebenfalls von Anisidinen. Enthalten sie eine zusätzliche Methylgruppe, so bilden sie die Gruppe der Kresidine. So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw. Phenetidine von Phenetol ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Kresidine ausgehend von Kresol (stickstoffhaltige Derivate der Kresole).
Eigenschaften
Die Anisidine besitzen gegenüber dem Anilin (4,603[4]) nur geringfügig andere pKs-Werte. Sie unterscheiden sich deutlicher in ihren Schmelzpunkten. Das 4-Anisidin besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff.
Verwendung
Anisidine sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen und Pharmazeutika. Die Anisidine dienen als Ausgangssubstanzen zur Darstellung der Chlor-, Brom- und Iodanisole mittels der Sandmeyer-Reaktion. Ortho-Ansidin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).
Durch Verkochen der Diazoniumsalze können die Methoxyphenole dargestellt werden.
Es ist zudem ein Bestandteil einer Detektionsreagenz bei der Dünnschichtchromatographie von Monosacchariden.[5]
Derivate
Einzelnachweise
- Eintrag zu 2-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2014. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu 3-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2014. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu 4-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2014. (JavaScript erforderlich)
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- Reinhard Mattisek, Gabriele Steiner, Markus Fischer: Lebensmittelanalytik. 4. Auflage. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-540-92205-6.
