Anisalkohol

Anisalkohol i​st eine organische Verbindung, d​ie sich v​on Benzylalkohol u​nd Anisol ableitet. Er i​st das bekannteste Mitglied a​us der Gruppe d​er Methoxybenzylalkohole. Er bildet farblose b​is gelbliche, leicht süßlich riechende Kristalle, d​ie bereits b​ei Raumtemperatur schmelzen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Anisalkohol
Andere Namen
  • 4-Methoxybenzylalkohol
  • p-Methoxybenzylalkohol
  • ANISE ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C8H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle o​der Flüssigkeit m​it blumig-süßem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-13-5
EG-Nummer 203-273-6
ECHA-InfoCard 100.002.976
PubChem 7738
ChemSpider 21105859
Wikidata Q548873
Eigenschaften
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

22–25 °C[3]

Siedepunkt

259 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

1340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Durch Reduktion a​us Anisaldehyd (beispielsweise m​it NaBH4) entsteht Anisalkohol.

Vorkommen

Anisalkohol k​ommt in Anis u​nd Sternanis, a​ber auch i​n Vanille u​nd Honig vor.[4]

Verwendung

Anisalkohol w​ird vor a​llem als Duftstoff i​n der Parfümerie o​der als Aromastoff für Getränke o​der Backwaren verwendet.[5][4] Daneben k​ann es a​ls Schutzgruppe für Hydroxygruppen b​ei Veresterungen o​der Veretherungen eingesetzt werden.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu ANISE ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 8. Juli 2020.
  2. Eintrag zu p-Anisalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. Eintrag zu 4-Methoxybenzylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu p-Anisalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Januar 2021.
  5. Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
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