Nitroanisidine

Die Nitroanisidine bilden e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​om Nitrobenzol, Anisol (Methoxybenzol) a​ls auch v​om Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Nitro- (–NO2), Methoxy- (–OCH3) u​nd Aminogruppe (–NH2) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich zehn Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C7H8N2O3.

Geht m​an von d​en disubstituierten Stammverbindungen aus, s​o kann m​an die Nitroanisidine a​ls Methoxyderivate d​er Nitroaniline, a​ls Aminoderivate d​er Nitroanisole o​der als Nitroderivate d​er Anisidine ansehen. Die Namensgebung folgte d​er letzten Variante, w​eil die Anisidine d​ie einzigen d​er drei disubstituierten Stammverbindungen sind, d​ie einen komplett eigenen Namen bilden.

Nitroanisidine
Stammverbindung
o-Anisidin
Strukturformel
Name
  • 1-Amino-2-methoxy-3-nitrobenzol
  • 3-Nitro-o-anisidin
  • 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol
  • 4-Nitro-o-anisidin
  • 1-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol
  • 5-Nitro-o-anisidin
  • 1-Amino-2-methoxy-6-nitrobenzol
  • 6-Nitro-o-anisidin
CAS-Nummer 85-45-097-52-999-59-216554-45-3
ECHA-InfoCard 100.001.462100.002.354100.002.518100.036.910
PubChem 665597337744785491
Summenformel C7H8N2O3
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbes geruchloses Pulver[1]oranges Pulver[2]
Schmelzpunkt 140–142 °C[1] / 139–143 °C[3] 118 °C[2] 73–78 °C[4]
Siedepunkt > 260 °C (Zersetzung)[1]
Dichte 1,45 g·cm−3[1]
Löslichkeit 0,2 g/l bei 20 °C
in Wasser[1]
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[1]
Achtung[2]
Achtung[4]
H- und P-Sätze 302​‐​351​‐​411315​‐​319​‐​335302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335
280​‐​301+312+330261​‐​305+351+338301+330+331​‐​302+352
Nitroanisidine
Stammverbindung
m-Anisidin
Strukturformel
Name
  • 1-Amino-3-methoxy-2-nitrobenzol
  • 2-Nitro-m-anisidin
  • 1-Amino-3-methoxy-4-nitrobenzol
  • 4-Nitro-m-anisidin
  • 1-Amino-3-methoxy-5-nitrobenzol
  • 5-Nitro-m-anisidin
  • 1-Amino-3-methoxy-6-nitrobenzol
  • 6-Nitro-m-anisidin
CAS-Nummer 16554-47-516292-88-9586-10-716133-49-6
ECHA-InfoCard 100.197.662100.036.615
PubChem 104647002755795275959885300
Summenformel C7H8N2O3
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung
Schmelzpunkt 125–127 °C[5]
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[5]
H- und P-Sätze 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335
301+330+331​‐​302+352
Nitroanisidine
Stammverbindung
p-Anisidin
Strukturformel
Name
  • 1-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol
  • 2-Nitro-p-anisidin
  • 1-Amino-4-methoxy-3-nitrobenzol
  • 3-Nitro-p-anisidin
CAS-Nummer 96-96-8577-72-0
ECHA-InfoCard 100.002.317 100.110.092
100.209.982
PubChem 66793123071
Summenformel C7H8N2O3
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung orange bis violettes
geruchloses Pulver[6]
Schmelzpunkt 123–126 °C[7]
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[6]
Achtung[8]
H- und P-Sätze 330​‐​310​‐​300​‐​373​‐​412 317​‐​319
262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310 280​‐​305+351+338

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-Nitro-o-anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 5-Nitro-o-anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 2-Methoxy-4-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  4. Datenblatt 2-Methoxy-6-nitroaniline, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt 5-Methoxy-2-nitroaniline, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  6. Eintrag zu 2-Nitro-p-anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  7. Datenblatt 4-Methoxy-2-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  8. 4-Methoxy-3-nitroaniline. (pdf) Matrix Scientific, 10. Februar 2017, abgerufen am 27. Dezember 2019 (englisch).
Commons: Nitroanisidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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