Bromanisole
Die Bromanisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7BrO.
| Bromanisole | ||||||
| Name | 2-Bromanisol | 3-Bromanisol | 4-Bromanisol | |||
| Andere Namen | o-Bromanisol | m-Bromanisol | p-Bromanisol | |||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 578-57-4 | 2398-37-0 | 104-92-7 | |||
| PubChem | 11358 | 16971 | 7730 | |||
| Summenformel | C7H7BrO | |||||
| Molare Masse | 187,04 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||
| Schmelzpunkt | 2–3 °C[1] | 2 °C[2] | 9–10 °C[3] | |||
| Siedepunkt | 223 °C[1] | 210–211 °C[4] | 223 °C[3] | |||
| Brechungsindex | 1,5727 (20 °C; 589 nm)[5] | 1,5635 (20 °C; 589 nm)[5] | 1,5642 (20 °C; 589 nm)[5] | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| keine P-Sätze | keine P-Sätze | keine P-Sätze | ||||
Darstellung
Bromanisole können aus den Bromphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.
4-Bromanisol erhält man aus Anisol durch Bromierung mit elementarem Brom.[6]
Die Sandmeyer-Reaktion ausgehend von 2-Methoxyanilin liefert 2-Bromanisol.
Einzelnachweise
- Datenblatt 2-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 285.
- Datenblatt 4-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- Datenblatt 3-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-56.
- Heinz G. O. Becker u. a.: Organikum. 19. Auflage. Barth, Leipzig 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.
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