Phenetidine

Die Phenetidine (auch Ethoxyaniline bzw. Aminophenetole) bilden e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​om Phenetol (Ethoxybenzol) a​ls auch v​om Anilin ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Ethoxy- (–OCH2CH3) u​nd Aminogruppe (–NH2) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C8H11NO. In erster Linie k​ann man s​ie als ethoxysubstituierte Aniline ansehen.

Phenetidine
Name 2-Phenetidin3-Phenetidin4-Phenetidin
Andere Namen o-Phenetidin,
2-Ethoxyanilin,
o-Aminophenetol		 m-Phenetidin,
3-Ethoxyanilin,
m-Aminophenetol		 p-Phenetidin,
4-Ethoxyanilin,
p-Aminophenetol
Strukturformel
CAS-Nummer 94-70-2621-33-0156-43-4
PubChem 7203121209076
ECHA-InfoCard 100.002.143 100.009.711 100.005.324
Summenformel C8H11NO
Molare Masse 137,18 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose bis
braune Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch		 gelbliche
nahe geruchslose Flüssigkeit
 		 farblose bis
gelbliche Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt −4 °C[1] –[2] 3 °C[3]
Siedepunkt 232–234 °C[1] 248 °C[2] 254 °C[3]
pKs-Wert[4]
(der konjugierten
Säure BH+)		 4,434,175,20
Löslichkeit 7 g·l−1 (20 °C)[1]schwer löslich[2]20 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[1]
Gefahr[2]
Achtung[3]
H- und P-Sätze 301​‐​311​‐​331​‐​373 301+311+331​‐​373 341​‐​302+312​‐​331​‐​317​‐​319​‐​412
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​302+352
304+340​‐​309+310		 280​‐​261​‐​301+310​‐​311 280​‐​260​‐​301+310​‐​314​‐​501

So w​ie sich d​ie Anisidine v​om Namensstamm Anisol ableiten, erfolgte i​n analoger Weise d​ie Namensgebung für d​ie Ethoxyderivate a​ls Phenetidine ausgehend v​on Phenetol.

Eigenschaften

Die Phenetidine besitzen gegenüber d​em Anilin (4,603[4]) n​ur geringfügig andere pKs-Werte.

Gewinnung und Darstellung

2- u​nd 4-Phenetidin werden p​er Nitrierung (zu 2- bzw. 4-Nitrophenetol) u​nd anschließender Hydrierung a​us Phenetol hergestellt.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Phenetidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 3-Phenetidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 4-Phenetidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Eintrag zu Phenetidine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Dezember 2014.
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