Methoxyphenole

Die Methoxyphenole (auch Hydroxyanisole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH₃) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈O₂. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Phenole ansehen. Man kann sie auch als Monomethylether der Dihydroxybenzole (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) auffassen. Das 2-Methoxyphenol ist unter seinem Trivialnamen Guajacol bekannt.

Methoxyphenole

Name

2-Methoxyphenol

3-Methoxyphenol

4-Methoxyphenol

Andere Namen

o-Methoxyphenol,
Brenzcatechin-
monomethylether
Guajacol

m-Methoxyphenol,
Resorcin-
monomethylether

p-Methoxyphenol,
Hydrochinon-
monomethylether
MEHQ

Strukturformel

04.005

04.076

04.077

Summenformel

C₇H₈O₂

Molare Masse

124,14 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

flüssig

fest

Schmelzpunkt

28–32 °C[1]

−17,5 °C[1]

56 °C[1]

Siedepunkt

205 °C[1]

243–244 °C[1]

pK_s-Wert[1]

9,98

9,65

10,20

GHS-
Kennzeichnung

Achtung[2]

Gefahr[3]

Achtung[4]

H- und P-Sätze

302‐315‐319

302‐311‐315‐318‐332

302‐317‐319‐361d‐412

keine EUH-Sätze

305+351+338

280‐305+351+338‐312

201‐273‐280‐308+313‐333+313‐337+313

Eigenschaften

4-Methoxyphenol hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der phenolischen OH-Gruppe, die pK_s-Werte weisen nur geringfügige Unterschiede zum Phenol (9,99[1]) auf.

Darstellung

Die Methoxyphenole sind aus den Anisidinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.[5]

Sie können auch aus den Dihydroxybenzolen (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[6] Als Nebenprodukte bilden sich auch die Dimethoxybenzole.

Verwendung

4-Methoxyphenol wird als Inhibitor zur Stabilisierung von monomeren Acrylaten verwendet. Man verwendet dafür auch die Abkürzung MEHQ.

Einzelnachweise

CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Datenblatt Guaiacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
Datenblatt 3-Methoxyphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
Datenblatt 4-Methoxyphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.
Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.

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[CRC-1] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Sigma_2-2] Datenblatt Guaiacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).

[Sigma_3-3] Datenblatt 3-Methoxyphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).

[Sigma_4-4] Datenblatt 4-Methoxyphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).

[ORGANIKUM_19_564-5] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.

[ORGANIKUM_19_209-6] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.