1-Octen

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Octen
Andere Namen	1-Octylen; Oct-1-en; Caprylen; OCTENE (INCI)[1];
Summenformel	C8H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-893-7
ECHA-InfoCard	100.003.540
PubChem	8125
Wikidata	Q161664
Eigenschaften
Molare Masse	112,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,71 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−102 °C[2]
Siedepunkt	121 °C[2]
Dampfdruck	22,7 hPa (20 °C)[2]; 37,8 hPa (30 °C)[2]; 60,4 hPa (40 °C)[2]; 93,5 hPa (50 °C)[2];
Löslichkeit	sehr wenig löslich in Wasser (4,1 mg·l−1 bei 25 °C)[2][4]; löslich in Aceton, Ethanol, Diethylether und Benzol[3];
Brechungsindex	1,4087[5]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐410
	EUH: 066
	P: 210‐273‐301+310+331 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe (genauer der Alkene) und ist isomer zu Isoocten und kommt häufig zusammen mit diesem und anderen Isomeren vor.

Vorkommen

Wermutkraut

1-Octen ist ein Produkt bei der Erdöl destillation und kommt als Bestandteil im Benzin vor. Natürlich kommt 1-Octen in geringen Mengen in Wermutkraut vor.[6]

Gewinnung und Darstellung

Industriell kann es auf verschiedenen Wegen hergestellt werden. Das sind die Oligomerisation von Ethylen (wobei es dabei verschiedene Verfahren gibt), eine Telomerisation von Butadien und durch Fischer-Tropsch-Synthese mit anschließender Reinigung.[3]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1-Octen ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 121 °C siedet.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,05752, B = 1353,486 und C = −60,386 im Temperaturbereich von 318 bis 395 K.[8] Die kritischen Größen betragen 294 °C für die kritische Temperatur, 26,8 bar für den kritischen Druck, 2,8 mol·l⁻¹ für die kritische Dichte und 0,468 l·mol⁻¹ für das kritische Volumen.[9] Mit Wasser wird ein bei 88 °C siedendes Azeotrop gebildet. Die Azeotropzusammensetzung ist dabei 28,7 Ma% Wasser und 71,3 Ma% 1-Octen.[10]

Chemische Eigenschaften

Die Verbindung neigt in Gegenwart von Luft zur Bildung von Peroxiden.[2] Mit alkalischen Stoffen, Brom, Bromwasserstoff, Chlor, Chlorwasserstoff und Oxydationsmitteln wird eine stark exotherme Reaktion beobachtet.[3] Die Gegenwart von Radikalbildnern, Alkalien oder Säuren kann eine spontane Polymerisation einleiten.[3]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Octen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 10 °C.[2][11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,8 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 240 °C.[2][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

1-Octen findet eine Verwendung als Ausgangsstoff bei organischen Synthesen, zum Beispiel als Comonomer bei der Herstellung von Polyethylen, bei der Herstellung von linearen Aldehyden durch Hydroformylierung und in Additionsreaktionen wie Epoxidierungen, Dihydroxylierungen, Hydrometallierungen, Carbometallierungen, Radikaladditionen und Wacker-Oxidationen. Weiterhin kann es zu Aromaten cycloisomerisiert werden. Es dient zur Herstellung von Weichmachern, oberflächenaktiven Substanzen und Schmierstoffen. In der Gaschromatographie wird es als Bezugssubstanz verwendet.[3]

Toxikologie

Die Flüssigkeit wirkt reizend auf die Haut und Augen. Die Dämpfe wirken ebenfalls reizend und können in hohen Konzentrationen zur Lungenschädigung und zur ZNS-Depression führen.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu OCTENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
Eintrag zu 1-Octen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Octene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
Yadu B. Tewari, Michele M. Miller, Stanley P. Wasik, Daniel E. Martire: Aqueous Solubility and Octanol/Water Partition Coefficient of Organic Compounds at 25 °C. In: J. Chem. Eng. Data, 1982, 27, S. 451–454 (doi:10.1021/je00030a025).
Kenneth C. Bachman: „Relation of Luminometer Number to Molecular Structure and Smoke Point“; in: J. Chem. Eng. Data, 1961, 6, S. 631–634 (doi:10.1021/je60011a045).
Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
Desty, D.H.; Whyman, B.H.F.: Application of Gas-Liquid Chromatography to Analysis of Liquid Petroleum Fractions; in: Anal. Chem. 29 (1957) S. 320–329, doi:10.1021/ac60123a001.
Forziati, A.F.; Camin, D.L.; Rossini, F.D.: Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons; in: J. Res. NBS 45 (1950) S. 406–410, doi:10.6028/jres.045.044, PDF.
Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons; in: J. Chem. Eng. Data 41 (1996) S. 645–656, doi:10.1021/je9501999.
Dean, J.A.: Lange's Handbook of Chemistry, 15. Ed. 1999, McGraw-Hill, Inc. New York, ISBN 0-07-016384-7.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

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[CosIng-1] Eintrag zu OCTENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 1-Octen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Römpp-3] Eintrag zu Octene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.

[4] Yadu B. Tewari, Michele M. Miller, Stanley P. Wasik, Daniel E. Martire: Aqueous Solubility and Octanol/Water Partition Coefficient of Organic Compounds at 25 °C. In: J. Chem. Eng. Data, 1982, 27, S. 451–454 (doi:10.1021/je00030a025).

[5] Kenneth C. Bachman: „Relation of Luminometer Number to Molecular Structure and Smoke Point“; in: J. Chem. Eng. Data, 1961, 6, S. 631–634 (doi:10.1021/je60011a045).

[6] Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).

[Desty-7] Desty, D.H.; Whyman, B.H.F.: Application of Gas-Liquid Chromatography to Analysis of Liquid Petroleum Fractions; in: Anal. Chem. 29 (1957) S. 320–329, doi:10.1021/ac60123a001.

[Forziati-8] Forziati, A.F.; Camin, D.L.; Rossini, F.D.: Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons; in: J. Res. NBS 45 (1950) S. 406–410, doi:10.6028/jres.045.044, PDF.

[Tsonopoulos-9] Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons; in: J. Chem. Eng. Data 41 (1996) S. 645–656, doi:10.1021/je9501999.

[Dean-10] Dean, J.A.: Lange's Handbook of Chemistry, 15. Ed. 1999, McGraw-Hill, Inc. New York, ISBN 0-07-016384-7.

[Brandes-11] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.