1-Chlorpentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Chlorpentan
Andere Namen	Pentylchlorid; n-Amylchlorid;
Summenformel	C5H11Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-846-4
ECHA-InfoCard	100.008.043
PubChem	10977
ChemSpider	10512
Wikidata	Q161610
Eigenschaften
Molare Masse	106,60 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−99 °C[1]
Siedepunkt	108 °C[1]
Dampfdruck	31,8 hPa (20 °C)[1]; 53,4 hPa (30 °C)[1]; 86,1 hPa (40 °C)[1]; 134 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 25 °C)[1]; mischbar mit Ethanol und Diethylether[2][3]; löslich in Benzol und Tetrachlormethan[3]; sehr gut löslich in Chloroform[3];
Brechungsindex	1,4115 (20 °C, 589 nm)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302+312+332
	P: 210‐280‐301+312+330‐302+352+312‐304+340+312 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlorpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1-Chlorpentan kann durch Reaktion von 1-Pentanol mit Salzsäure gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Reaktion von Pentan mit Chlor, wobei auch die isomeren 2-Chlorpentan und 3-Chlorpentan entstehen.[6]

Eigenschaften

1-Chlorpentan ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Der Normaldrucksiedepunkt liegt bei 107,8 °C.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 1892 und B = 7,8573 im Temperaturbereich von 10 °C bis 50 °C.[7] Es zersetzt sich in Gegenwart von Sauerstoff bei Erhitzung, aber auch schon bei Normaltemperatur unter Lichteinwirkung langsam, wobei Chlorwasserstoff, Phosgen und Dioxin entstehen können.[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Chlorpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 3 °C.[1][8] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (60 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,6 Vol.‑% (380 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][8] Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.[1][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

1-Chlorpentan wird als Lösungsmittel, als Bezugssubstanz für die Gaschromatographie, für die Bodendesinfektion und die Synthese anderer Pentylhalogenide verwendet.[1] Durch Reaktion mit Natriumcyanid kann Hexannitril gewonnen werden.[9][10]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1-Chlorpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
Datenblatt 1-Chlorpentan (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2012.
Eintrag zu 1-chloropentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
P.S. Kalsi: Organic Tractions Stereochemistry and Mechanism Through Solved Problems. New Age International, 2006, ISBN 978-81-224-1766-1 (Seite 191 in der Google-Buchsuche).
J. C. Rintelen, J. H. Saylor, P. M. Gross: The Densities and Vapor Pressures of Some Alkylbenzenes, Aliphatic Ketones and n-Amyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, Nr. 6, 1937, S. 1129–1130, doi:10.1021/ja01285a050.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800807-2, S. 548 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Robert Smiley, Charles Arnold: Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 257–258, doi:10.1021/jo01072a600.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1-Chlorpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Lewis-2] Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).

[crc-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.

[Merck-4] Datenblatt 1-Chlorpentan (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2012.

[CLP_100.008.043-5] Eintrag zu 1-chloropentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[kalsi-6] P.S. Kalsi: Organic Tractions Stereochemistry and Mechanism Through Solved Problems. New Age International, 2006, ISBN 978-81-224-1766-1 (Seite 191 in der Google-Buchsuche).

[Rintelen-7] J. C. Rintelen, J. H. Saylor, P. M. Gross: The Densities and Vapor Pressures of Some Alkylbenzenes, Aliphatic Ketones and n-Amyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, Nr. 6, 1937, S. 1129–1130, doi:10.1021/ja01285a050.

[Brandes-8] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[Michael_B._Smith-9] Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800807-2, S. 548 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Robert Smiley, Charles Arnold: Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 257–258, doi:10.1021/jo01072a600.