2-Chlorpentan

2-Chlorpentan i​st eine chlororganische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe. Sie k​ommt in z​wei stereoisomeren Formen vor, d​en Enantiomeren (R)- u​nd (S)–2-Chlorpentan.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Chlorpentan
Summenformel C5H11Cl
Kurzbeschreibung

leicht entzündbare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 625-29-6
  • 29882-57-3 [(S)-Form]
  • 29117-43-9 [(R)-Form]
EG-Nummer 210-885-7
ECHA-InfoCard 100.009.896
PubChem 12245
ChemSpider 11744
Wikidata Q56035523
Eigenschaften
Molare Masse 106,60 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−137 °C[1]

Siedepunkt

97 °C[1]

Dampfdruck
  • 50,0 hPa (20 °C)[1]
  • 82,1 hPa (30 °C)[1]
  • 130 hPa (40 °C)[1]
  • 198 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,251 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform[2]
Brechungsindex

1,407 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​332
P: 210​‐​280 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Das Racemat v​on 2-Chlorpentan k​ann durch Reaktion v​on 2-Penten m​it Chlorwasserstoff gewonnen werden.[5] Durch Reaktion v​on (S)-Pentan-2-ol m​it Thionylchlorid k​ann die (S)-Form, b​ei Gegenwart v​on Pyridin d​ie (R)-Form erhalten werden.[6] Die Reaktion v​on Pentan m​it Chlor verläuft unselektiv u​nd liefert ebenfalls d​as racemische Gemisch.[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 2-Chlorpentan können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −2 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Chlorpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. September 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 2-Chloropentane, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2018 (PDF).
  4. Eintrag zu 2-Chlorpentan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Oktober 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. O.P. Agrawal: Reactions and Reagents. 1. Auflage. 1975, ISBN 81-87224-65-7, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800807-2, S. 521 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. T. W. Graham Solomons: Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley, 1986, ISBN 0-471-81184-X, S. 368.
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