Hexannitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexannitril
Andere Namen	Capronitril; Amylcyanid;
Summenformel	C6H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-052-0
ECHA-InfoCard	100.010.048
PubChem	12352
ChemSpider	11846
Wikidata	Q27288465
Eigenschaften
Molare Masse	97,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,81 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−80 °C[1]
Siedepunkt	164 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Ethanol und Diethylether[3];
Brechungsindex	1,406 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐315‐319‐335
	P: 210‐301+312+330‐302+352‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	463 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Vorkommen

Hexannitril wurde in Tabakrauch nachgewiesen.[4]

Gewinnung und Darstellung

Hexannitril kann durch Reaktion von 1-Chlorpentan oder 1-Brompentan[5] mit Natriumcyanid gewonnen werden,[6] wobei auch andere Synthesewege bekannt sind.[7]

Eigenschaften

Hexannitril ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Hexannitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 43 °C) bilden.[1]

Weblinks

Ole John Nielsen, Cecilie Litske Carstens u. a.: Atmospheric chemistry of hexanenitrile: Kinetics and products of the gas-phase reactions of CH₃(CH₂)₄CN with Cl atoms and OH radicals. In: Chemical Physics Letters. 688, 2017, S. 7–10; doi:10.1016/j.cplett.2017.09.030.

Einzelnachweise

Eintrag zu Hexannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Hexanenitrile, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2019 (PDF).
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 308 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1886 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800807-2, S. 548 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Robert Smiley, Charles Arnold: Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 257–258, doi:10.1021/jo01072a600.
Alan R. Katritzky, Steven V. Ley, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with one heteroatom attached by a single bond. Elsevier, 1995, ISBN 978-0-08-042323-4, S. 1057 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Hexannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Hexanenitrile, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2019 (PDF).

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 308 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alan_Rodgman,_Thomas_A._Perfetti-4] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1886 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Michael_B._Smith-5] Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800807-2, S. 548 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Robert Smiley, Charles Arnold: Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 257–258, doi:10.1021/jo01072a600.

[Alan_R._Katritzky,_Steven_V._Ley,_Otto_Meth-Cohn,_Charles_Wayne_Rees-7] Alan R. Katritzky, Steven V. Ley, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with one heteroatom attached by a single bond. Elsevier, 1995, ISBN 978-0-08-042323-4, S. 1057 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).