Picloram

Strukturformel
Allgemeines
Name	Picloram
Andere Namen	4-Amino-3,5,6-trichlorpyridin-2-carbonsäure; 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure; Tordon;
Summenformel	C6H3Cl3N2O2
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver mit chlorartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-636-1
ECHA-InfoCard	100.016.034
PubChem	15965
ChemSpider	15170
Wikidata	Q424662
Eigenschaften
Molare Masse	241,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190 °C (16 mbar, Sublimation)[1]
Sublimationspunkt	190 °C (16 hPa)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (430 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338 [1]
MAK	Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[2]
Toxikologische Daten	8200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Picloram ist ein chloriertes Derivat der Picolinsäure, einem Isomer der Nicotinsäure. Die heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Azine leitet sich vom Pyridin ab. Als Herbizid ist der Wirkstoff unter der Handelsbezeichnung Tordon bekannt.[4]

Geschichte

Picloram wurde ursprünglich um 1964 von der Dow Chemical Cooperation für militärische Zwecke (als Entlaubungsmittel, mithin als chemischer Kampfstoff zur Vernichtung der Vegetation) entwickelt. Es war Bestandteil des Kampfstoffes Agent White – ein Gemisch aus 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) und Picloram – der United States Army, der im Vietnamkrieg zur Entlaubung eingesetzt wurde (→ Operation Ranch Hand).

Eigenschaften

Das farblose, brennbare Pulver löst sich wenig in Wasser (430 mg/l bei 25 °C).[1] Ab 218,5 °C beginnt sich der Stoff zu Chlorwasserstoff, Stickoxiden, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid zu zersetzen.[1]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2012

Picloram ist ein selektives Herbizid mit systemischen Eigenschaften, das schnell über Wurzeln und Blätter aufgenommen wird. Die Wirkungen ähneln denen der Auxine (wie Indol-3-essigsäure). Durch Beeinflussung der RNA- und Protein-Biosynthese wird der Hormonhaushalt der Pflanzen gestört und es kommt zu Störungen der Zellteilung und Zellstreckung. Als typische Symptome zeigen sich Verkrümmungen, Verwachsungen, Stängel- und Blattverformungen und Adventivwurzelbildung.[5]

Picloram hat je nach eingesetzter Dosis ein umfangreiches Wirkspektrum, so etwa gegen Laubholzgewächse und Knöterichgewächse. In Süd- und Nordamerika ist Picloram der wichtigste Wirkstoff zur Unkrautbekämpfung auf Grünland.

Der Wirkstoff Picloram ist in der Europäischen Union zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird er im Produkt Effigo zusammen mit Clopyralid zur Unkrautbekämpfung im Winterraps eingesetzt.[6]

Bei höheren Wirkstoffmengen ist Picloram relativ lange persistent. Aus diesem Grund kann es zu Nachbauproblemen bei Hülsenfrüchtlern und Nachtschattengewächsen kommen.

Es wird häufig auch in Form seiner Ester oder Salze eingesetzt. So sind Picloram-2-ethylhexylester (CAS-Nummer: 36374-99-9), Picloram-isooctylester (26952-20-5), Picloram-methylester (14143-55-6), Picloram-2-aminoethanolsalz (55871-00-6), Picloram-Kaliumsalz (2545-60-0), Picloram-triethylammoniumsalz (35832-11-2), Picloram-tris(2-hydroxypropylammoniumsalz (6753-47-5) und weitere Derivate bekannt, wobei nur zwei der Derivate eine Zulassung als Pestizid besitzen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu 4-Amino-3,5,6-trichlorpyridin-2-carbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1918-02-1 bzw. Picloram), abgerufen am 2. November 2015.
Extension Toxicology Network: Picloram Pesticide Information Profile, Pesticide Management Education Program, Cornell University.
EPA: Consumer Factsheet on: PICLORAM.
Eintrag zu Picloram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Picloram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
pesticide.org: Pesticide Factsheet Picloram (Memento vom 13. Mai 2015 im Internet Archive), Frühjahr 1998.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 4-Amino-3,5,6-trichlorpyridin-2-carbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[2] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1918-02-1 bzw. Picloram), abgerufen am 2. November 2015.

[3] Extension Toxicology Network: Picloram Pesticide Information Profile, Pesticide Management Education Program, Cornell University.

[4] EPA: Consumer Factsheet on: PICLORAM.

[Römpp-5] Eintrag zu Picloram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Picloram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

[factsheet-7] sticide.org: Pesticide Factsheet Picloram (Memento vom 13. Mai 2015 im Internet Archive), Frühjahr 1998.