Clopyralid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Clopyralid
Andere Namen	3,6-Dichlorpyridin-2-carbonsäure; 3,6-Dichlorpicolinsäure;
Summenformel	C6H3Cl2NO2
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-935-4
ECHA-InfoCard	100.015.396
PubChem	15553
ChemSpider	14797
Wikidata	Q2188539
Eigenschaften
Molare Masse	192 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–152 °C[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (143 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	4300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clopyralid ist chloriertes Derivat der Picolinsäure aus der Gruppe der Pyridincarbonsäuren. Als Herbizid ist der Wirkstoff unter der Handelsbezeichnung Lontrel bekannt.

Synthese

Die Synthese von Clopyralid geht von 2-Picolin aus, welches photochemisch chloriert wird. Anschließend wird die Trichlormethylgruppe durch Salpetersäure zur Carboxygruppe oxidiert.[4]

Synthese von Clopyralid

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

Clopyralid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Die Verbindung wurde 1975 von Dow Chemical als systemisches und selektives Wuchsstoffherbizid eingeführt.

Es wird bevorzugt im Nachauflauf in Zucker- und Futterrüben gegen verschiedene Unkräuter, wie Disteln, Huflattich, Kornblumen, Knöterich oder Kamille eingesetzt. Auch im Getreide-, Raps-, Mais-, Zwiebel- und Erdbeeranbau sowie in Ziergehölzen und Grünland wird Clopyralid genutzt.[2] Bei wüchsigen Wetterbedingungen wirkt es am besten.[5]

Zulassung

Clopyralid ist mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel aufgenommen worden.[6] In der Schweiz wurde Clopyralid aus der Liste der nicht bewilligungspflichtigen Pflanzenschutzmittel gestrichen.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie in weiteren EU-Staaten sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu 3,6-Dichlorpyridin-2-carbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Clopyralid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
Eintrag zu 3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge NJ 1996, ISBN 0-8155-1401-8, Clopyralid, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Orefa-Clopyralid (Memento vom 15. Juli 2014 im Internet Archive) S. 4
Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.
Allgemeinverfügung betreffend die Streichung von Pflanzenschutzmitteln aus der Liste der nicht bewilligungspflichtigen Pflanzenschutzmittel vom 2. April 2015
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clopyralid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3,6-Dichlorpyridin-2-carbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[roempp-2] Eintrag zu Clopyralid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.

[CLP_100.015.396-3] Eintrag zu 3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[zbger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge NJ 1996, ISBN 0-8155-1401-8, Clopyralid, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Orefa-Clopyralid (Memento vom 15. Juli 2014 im Internet Archive) S. 4

[6] Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.

[7] Allgemeinverfügung betreffend die Streichung von Pflanzenschutzmitteln aus der Liste der nicht bewilligungspflichtigen Pflanzenschutzmittel vom 2. April 2015

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clopyralid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.