Indol-3-essigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indol-3-essigsäure
Andere Namen	Heteroauxin; Rhizopin; Indol-3-ylessigsäure (IUPAC); INDOLE ACETIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C10H9NO2
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen oder kristallines Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-748-2
ECHA-InfoCard	100.001.590
PubChem	802
ChemSpider	780
DrugBank	DB07950
Wikidata	Q411208
Eigenschaften
Molare Masse	175,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166 °C[2]
pKS-Wert	4,75[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)[3]; löslich in Aceton und Ether[2]; gut löslich in Alkohol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [4]
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indol-3-essigsäure (IES oder IAA, von englisch indole-3-acetic acid) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Es wird überwiegend in den Primärmeristemen der Pflanzen gebildet und dann aktiv zu den Wirkorten transportiert.[5] Mit IAA wurden die ersten Bioassays mit Phytohormonen durchgeführt.

Biologische Wirkung

Die lichtempfindliche[6] Indol-3-essigsäure wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln. So reagiert die Maiswurzel noch auf eine Konzentration von 10⁻¹² g·l⁻¹.[2] Bei einer zu hohen Konzentration von Indol-3-essigsäure wird die Synthese von Abscisinsäure gefördert, einem Stress-„Hormon“, welches sich beispielsweise negativ auf das Längenwachstum der Wurzeln auswirkt.[7]

Verwendung

Indol-3-essigsäure ist Bestandteil zahlreicher Präparate (z. B.: Düngerlösungen, Boostern), die das Pflanzen- und Wurzelwachstum steuern. Oft werden neben anderen Auxinen auch die billiger herzustellende synthetische 1-Naphthylessigsäure (NAA, engl. für 1-Naphthylacetic acid) oder andere Strukturanaloga verwendet.

Chemisch abgewandelte Derivate werden in hohen Dosen teils als Herbizide aufgrund der wachstumshemmenden Wirkung bei höheren Konzentrationen angewendet.

Nachweis

Indol-3-essigsäure kann mittels Salkowski-Reagenz nachgewiesen werden.[8]

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in Harnproben gelingt durch Einsatz der lipophilen Gelchromatographie an Sephadex LH 20 und anschließender Gaschromatographie der Trimethylsilylderivate.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu INDOLE ACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
Eintrag zu 1H-Indol-3-ylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
Eintrag zu Indoleacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt 3-Indoleacetic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2013 (PDF).
U. Kutschera: Prinzipien der Pflanzenphysiologie. 2. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/ Berlin 2002.
S. J. Nissen, E. G. Sutter: Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures. In: HortScience. 25, 1990, S. 800–802.
J. D. Goeschl, L. Rappaport, H. K. Pratt: Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. In: Plant Physiol. 41, 1966, S. 877–884.
E. Glickmann, Y. Dessaux: A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria. In: Appl. Environ. Microbiol. 61, 1995, S. 793–796.
H. U. Melchert, H. Hoffmeister: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography. In: J Clin Chem Clin Biochem. 15(2), Feb 1977, S. 81–87, German. PMID 845547.

Weblinks

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Wiktionary: Indol-3-essigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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[CosIng-1] Eintrag zu INDOLE ACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.

[Römpp-2] Eintrag zu 1H-Indol-3-ylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Indoleacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-4] Datenblatt 3-Indoleacetic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2013 (PDF).

[5] U. Kutschera: Prinzipien der Pflanzenphysiologie. 2. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/ Berlin 2002.

[6] S. J. Nissen, E. G. Sutter: Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures. In: HortScience. 25, 1990, S. 800–802.

[7] J. D. Goeschl, L. Rappaport, H. K. Pratt: Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. In: Plant Physiol. 41, 1966, S. 877–884.

[8] E. Glickmann, Y. Dessaux: A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria. In: Appl. Environ. Microbiol. 61, 1995, S. 793–796.

[9] H. U. Melchert, H. Hoffmeister: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography. In: J Clin Chem Clin Biochem. 15(2), Feb 1977, S. 81–87, German. PMID 845547.