m-Toluidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	m-Toluidin
Andere Namen	3-Methylanilin; meta-Toluidin; m-Aminotoluol; meta-Aminotoluol; 3-Aminotoluol; m-Methylanilin; meta-Methylanilin; 3-Methylanilin; 1-Amino-3-methylbenzol;
Summenformel	C7H9N
Kurzbeschreibung	farblose bis rotbraune ölige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-583-1
ECHA-InfoCard	100.003.258
PubChem	7934
ChemSpider	13860692
Wikidata	Q1880736
Eigenschaften
Molare Masse	107,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,99 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−31 °C[1]
Siedepunkt	203 °C[1]
Dampfdruck	0,3 mbar (20 °C)[1]
pKS-Wert	4,70[2] (der konjugierten Säure BH+)
Löslichkeit	wenig in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5670[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐373‐410
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐304+340+311‐314 [1]
MAK	Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 9 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 3250 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

m-Toluidin (meta-Toluidin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen, einfach methylierten Aniline und ist isomer zu o-Toluidin und p-Toluidin.

Gewinnung und Darstellung

Alle drei isomeren Toluidine werden aus Nitrotoluolen (aus Toluol durch Nitrierung zugänglich) durch Reduktion hergestellt. Die Reduktion kann zum einen mit Eisen, Essigsäure und Salzsäure durchgeführt werden (Béchamp-Reduktion). Heute überwiegt die katalytische Hydrierung mit Raney-Nickel. Als Lösungsmittel werden hier oft niedere, aliphatische Alkohole (Methanol, Ethanol, n-Propanol oder iso-Propanol) eingesetzt. Die Hydrierung findet in der Regel bei Drücken zwischen 3 bar und 20 bar H₂-Druck (sog. Niederdruckhydrierung) oder bei 20 bis 50 bar (sog. Mitteldruckhydrierung) statt.

Eigenschaften

m-Toluidin ist eine ölige, farblose bis gelbliche, sich bei Licht- und Luftzutritt rotbraun verfärbende, wenig flüchtige, schwer entzündliche Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Sie hat eine Leitfähigkeit von 5,5 × 10⁻⁸ S/m bei 25 °C.[1]

Alle Toluidine sind schwache Basen, ihre pK_s-Werte liegen in der gleichen Größenordnung wie Anilin (4,603[2]).

Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log₁₀(p) = A−(B/(T+C)) (p in bar, T in K) wie folgt:

Dampfdruckfunktionen der Toluidine
Typ	T in K	A	B	C
o-Toluidin[6]	391,6–473,4	4,19168	1617,232	−87,126
m-Toluidin[6]	394,9–476,5	4,19983	1618,386	−90,631
p-Toluidin[7]	315–473,5	4,71884	1961,716	−57,0

Verwendung

Die Toluidine hatten früher fast ausschließlich als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten sehr große Bedeutung. Mittlerweile werden auch einige Herbizide auf Basis dieser Verbindungen hergestellt.

Über eine Diazotierung (und anschließende „Verkochung“) können aus den Toluidinen die Kresole erhalten werden.

m-Toluidin ist enthalten in Flugzeugbenzin, Entwicklern in der Farbfotografie, elektrophotographischen Materialien und wird zur Herstellung von Farbstoffen, Vulkanisationsbeschleunigern, Textilhilfsmitteln, Pharmaka und Polyesterharzen verwendet.[1]

Ein wichtiger Azofarbstoff auf Basis des 3-Methylanilins ist Direct Yellow 50 (C.I. 29025).

Chemische Struktur	Name	Verwendung
	6-Chlor-3-methylanilin	für Azofarbstoffe
	3-Aminotoluol-4-sulfonsäure	als Zwischenprodukt für Azofarbstoffe und Triphenylmethanfarbstoffe
	3-Aminotoluol-6-sulfonsäure	als Zwischenprodukt für Azofarbstoffe
	3-Amino-6-chlortoluol-4-sulfonsäure	als Diazo-Komponente für Azofarbstoffe

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von m-Toluidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 85 °C, Zündtemperatur 480 °C) bilden. Sie greift verschiedene Kunststoffe an.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu m-Toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
J.S. Bowers, Jr.: Toluidines in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a27_159.
Eintrag zu m-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-44-1 bzw. M-Toluidin), abgerufen am 2. November 2015.
R. R. Dreisbach, S. A. Shrader: Vapor Pressure–Temperature Data on Some Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. Band 41, Nr. 12, 1949, S. 2879–2880, doi:10.1021/ie50480a054.
Daniel R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. Band 39, Nr. 4, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.

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[GESTIS-1] Eintrag zu m-Toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC-2] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Ullmann-3] J.S. Bowers, Jr.: Toluidines in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a27_159.

[CLP_100.003.258-4] Eintrag zu m-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-44-1 bzw. M-Toluidin), abgerufen am 2. November 2015.

[Dreisbach-6] R. R. Dreisbach, S. A. Shrader: Vapor Pressure–Temperature Data on Some Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. Band 41, Nr. 12, 1949, S. 2879–2880, doi:10.1021/ie50480a054.

[Stull-7] Daniel R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. Band 39, Nr. 4, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.