Isophorondiisocyanat

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Isophorondiisocyanat
Andere Namen	3-Isocyanatmethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanat; 1-Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan; IPDI; ISOPHORONE DIISOCYANATE (INCI)[1];
Summenformel	C12H18N2O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-861-6
ECHA-InfoCard	100.021.692
PubChem	169132
ChemSpider	147926
Wikidata	Q415415
Eigenschaften
Molare Masse	222,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	−60 °C[3]
Siedepunkt	303,7 °C[3]; 158–159 °C bei 13 mbar[3];
Dampfdruck	0,0004 mbar (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[4]
Brechungsindex	1,482 (25 °C, 589 nm)[5]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐315‐317‐319‐334‐335‐411
	P: 260‐280‐284‐304+340+310‐342+311‐403+233 [3]
MAK	0,005 ml·m−3 oder 0,046 mg·m−3[3]
Toxikologische Daten	4825 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isophorondiisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Isocyanate bzw. Polyisocyanate.

Gewinnung und Darstellung

Die Gewinnung von Isophorondiisocyanat erfolgt in einem fünfstufigen Verfahren. Durch eine Aldolreaktion von Aceton mit einem Katalysator erhält man Isophoron, welches dann mit Cyanwasserstoff zu Isophoronnitril und dieses mit Ammoniak und Wasserstoff weiter zu Isophorondiamin (Isomere) umgesetzt wird. Durch Reaktion mit Phosgen bildet sich eine Mischung der Isophorondiisocyanat-Isomere, die dann durch Destillation getrennt werden können.[7] Das kommerziell verfügbare Produkt liegt als cis/trans-Gemisch im Verhältnis 3:1 vor.[2]

Eigenschaften

Isophorondiisocyanat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in zwei Isomeren Formen vorkommt. Sie zersetzt sich langsam in Wasser sowie oberhalb von 260 °C, wobei Nitrose Gase und Cyanwasserstoff entstehen. Mit Aminen reagiert sie heftig. Sie besitzt eine Viskosität von 13–15 mPa·s bei 23 °C und einen Stockpunkt von −30 °C.[4]

Verwendung

Isophorondiisocyanat wird als Härter in Zweikomponentenlacken verwendet und ist in Lacken und Pulverlacken enthalten.[3] Es wird auch zur Herstellung von anderen Polyisocyanaten und Polyurethanen verwendet.[8] Als nicht aromatisches Diisocyanat ist es zur Herstellung von licht- und UV-beständigen Lacken geeignet.[9]

Weblinks

NIOSH: IPDI Pocket Guide

Einzelnachweise

Eintrag zu ISOPHORONE DIISOCYANATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 5. Februar 2021.
Eintrag zu Isophorondiisocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
Eintrag zu Isophorondiisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt IPDI (Memento des Originals vom 4. März 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 bei iso-elektra (PDF; 300 kB).
Datenblatt Isophorondiisocyanat (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2011.
Eintrag zu 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. Wiley, New York 2002, ISBN 0-470-85041-8..
Datenblatt IPDI@1@2Vorlage:Toter Link/tecci.bayer.de (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. bei Bayercoatings.
Horst Stepanski: Polyurethan-Klebstoffe. Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-658-12270-6, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu ISOPHORONE DIISOCYANATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 5. Februar 2021.

[Römpp-2] Eintrag zu Isophorondiisocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[GESTIS-3] Eintrag zu Isophorondiisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[iso-4] Datenblatt IPDI (Memento des Originals vom 4. März 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 bei iso-elektra (PDF; 300 kB).

[Merck-5] Datenblatt Isophorondiisocyanat (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2011.

[CLP_100.021.692-6] Eintrag zu 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Randall-7] David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. Wiley, New York 2002, ISBN 0-470-85041-8..

[8] Datenblatt IPDI@1@2Vorlage:Toter Link/tecci.bayer.de (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. bei Bayercoatings.

[9] Horst Stepanski: Polyurethan-Klebstoffe. Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-658-12270-6, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).